הבדל מפתח – פחמן אלילי לעומת וינילי
קבוצות פונקציונליות חשובות מאוד בהבנת התכונות הפיזיקליות והכימיות השונות של מולקולות אורגניות. המונחים פחמני אלילי ו-ויניל מציינים אם אטום הפחמן קשור ישירות או בעקיפין לקשר כפול במולקולה. ההבדל העיקרי בין פחמן אלילי וינילי הוא שפחמן אלילי הוא אטום הפחמן הסמוך לאטום הפחמן בעל הקשר הכפול ואילו אטום הפחמן הווינילי הוא אחד משני האטומים החולקים את הקשר הכפול.
מהו Allylic Carbon?
ניתן לתאר את הפחמן האלילי כאטום הפחמן הסמוך לקשר הכפול.אטום פחמן זה הוא הקרוב ביותר לקשר הכפול, אך הוא אינו חלק מהקשר הכפול. במילים אחרות, אטום פחמן זה קשור לאטום פחמן שבתורו קשור כפול לאטום פחמן אחר. אטומי הפחמן בקשר הכפול מוכלאים sp2. אבל הפחמן האלילי הוא sp3 הכלאה. הוא קשור לאטום הפחמן המוכלא sp2 דרך קשר יחיד. צפיפות האלקטרונים סביב אטום פחמן זה נמוכה מזו של אטומי פחמן בקשר הכפול. ניתן לתת את הנוסחה הכללית כ-CH3-CH=CH2 מכיוון שהוא אינו קשור ישירות לקשר הכפול, פחמן זה אינו מושפע על ידי תגובות המתרחשות על קשר כפול כמו תוספות אלקטרופיליות. אטומי מימן הקשורים לפחמן אלילי זה נקראים מימן אלילי. פחמן אלילי יכול לפעול כגשר המשלב שרשרת פחמן וקשר כפול. כאן, הקשר C-H חלש יותר מקשרי CH-H רגילים. הסיבה לכך היא שהאלקטרונים סביב הפחמן הזה נעקרים על ידי הקשר הכפול.לפיכך, המקומות האלה מגיבים מאוד.
איור 01: האטום באדום הוא פחמן אלילי.
מהו פחמן וינילי?
פחמן וינילי הוא פחמן שמעורב בקשר כפול עם פחמן אחר. זה sp2 הכלאה. פחמן וינילי יוצר קשר כפול עם פחמן אחר שהוא גם הכלאי sp2. שני הפחמנים המעורבים בקשר זה הם פחמנים ויניליים. צפיפות האלקטרונים סביב אטומים אלה גבוהה יותר מהצפיפות סביב אטומי פחמן אלילי. ניתן לתת את הנוסחה הכללית כ-CH2=CH2
פחמן וינילי הוא סוג של קבוצה פונקציונלית אלקניל מכיוון שפחמן נמצא בקבוצה פונקציונלית אלקן. הקבוצה הווינילית נגזרת מהאלקן המקביל. לכן, פחמן זה נקרא גם פחמן אלקניל.לפעמים פחמן זה יכול להיקשר לפחמנים אחרים באמצעות קשרים כפולים משני הצדדים שלו. אז כל שלושת אטומי הפחמן נקראים פחמנים ויניליים. ניתן לתת את הנוסחה הזו כ- CH2=C=CH2 מכיוון שפחמנים אלו קשורים ישירות לקשר הכפול, הם עוברים תגובות כגון כתוספת אלקטרופילית.
איור 02: פחמן אלילי ווינילי
מה ההבדל בין Allylic ו-Vinylic Carbon?
אליליק נגד פחמן וינילי |
|
| פחמן אלילי הוא אטום פחמן הקשור לאטום פחמן שבתורו קשור כפול לאטום פחמן אחר. | פחמן וינילי הוא פחמן שמעורב בקשר כפול עם פחמן אחר. |
| Hybridization | |
| אטום פחמן בקבוצה אלילית הוא sp3 הכלאה. | פחמן וינילי הוא sp2 הכלאה. |
| Bond Length | |
| אורך הקשר C-H בפחמן אלילי גבוה יותר. | קשר וינילי C=H נמוך יותר. |
| סוג איגרות חוב | |
| פחמן אלילי יוצר רק קשר יחיד. | לפחמן וינילי יכולים להיות שני קשרים כפולים בצדדים שלו או קשר כפול אחד. הוא יוצר לפחות קשר כפול אחד. |
| מספר אטומי מימן | |
| לפחמן אלילי יכול להיות לכל היותר 3 אטומי מימן. | פחמן וינילי יכול להכיל רק שני פחמנים כמספר המרבי. |
| אטום פחמן ובונד כפול | |
| פחמן אלילי פועל כגשר לשילוב הקשר הכפול עם שאר המולקולה. | פחמן וינילי יוצר את הקשר הכפול. |
סיכום – Allylic לעומת וינילי פחמן
ההבדל בין פחמן אלילי וינילי תלוי בשאלה האם אטום הפחמן קשור ישירות או בעקיפין לקשר כפול. פחמן אלילי מתייחס בעקיפין לקשר כפול ואילו פחמן וינילי מעורב ישירות בקשר כפול. הבדל חשוב נוסף בין פחמן אלילי וינילי הוא שפחמן אלילי הוא sp3 הכלאה כאשר פחמן וינילי הוא sp2 הכלאה.
