הבדל מפתח – תרכובות הומוציקליות לעומת הטרוסיקליות
תרכובות אורגניות מסווגות באופן נרחב לשני חלקים על סמך מסגרת הפחמן שלהן, כלומר תרכובות עם שרשרת פתוחה ותרכובות שרשרת סגורות או מחזוריות. תרכובות שרשרת פתוחות מחולקות שוב לשתי קבוצות; תרכובות שרשרת לא מסועפות ושרשרת מסועפת. שרשרת סגורה או תרכובות מחזוריות מחולקות גם הן לשתי קבוצות; תרכובות הומוציקליות והטרוציקליות. ההבדל העיקרי בין תרכובות הומוציקליות לתרכובות הטרוציקליות הוא שבתרכובות הטרוציקליות, הטבעת של תרכובות הומוציקליות מורכבת מאטומי פחמן בלבד, ואילו זו של תרכובות הטרוציקליות מורכבת מיותר מסוג אחד של אטומים.מאמר זה מרחיב יותר על ההבדל בין תרכובות הומוציקליות להטרוציקליות.
מהן תרכובות הומוציקליות?
תרכובות הומוציקליות ידועות גם בתור תרכובות קרבוציקליות או תרכובות איזוציקליות מכיוון שהטבעות שלהן נוצרות עם סוג אחד בלבד של אטומים, בעיקר פחמן. ניתן לסווג תרכובות הומוציקליות לתרכובות אליציקליות וזירות או תרכובות ארומטיות. תרכובות אליציקליות הן התרכובות שמתנהגות יותר כמו תרכובות אליפטיות, ומכאן השם אליציקלי. תרכובות אליציקליות יכולות להיות רוויות או בלתי רוויות. דוגמאות לתרכובות אליציקליות כוללות ציקלופרופן וציקלוהקסאן.
איור 01: Cyclopropenylidene
תרכובות ארומטיות מורכבות ממבנה מחזורי עם קשרים כפולים ויחידים מסודרים לסירוגין.בנזן הוא התרכובת הארומטית הפשוטה ביותר עם הנוסחה של C6H6 ויש לה שלושה קשרים בודדים וכפולים. בשל נוכחותם של קשרים כפולים, תרכובות ארומטיות נחשבות כפחמימנים בלתי רוויים, למרות שתרכובות אלו אינן עוברות תגובות הוספה, בניגוד לפחמימנים ליניאריים בלתי רוויים טיפוסיים. השם ארומטי יוחס לתרכובות אלו שכן לרוב התרכובות הללו יש ריח נעים (ארומה היא המילה היוונית לריח נעים). כמה דוגמאות לתרכובות ארומטיות כוללות פנול, טולואן, נפתלין ואנתרצין.
מהן תרכובות הטרוסיקליות?
תרכובות הטרוציקליות הן התרכובות המחזוריות שבהן הטבעות מכילות לפחות שני סוגים שונים של אטומים (כולל אטום פחמן). האטומים מלבד אטומי הפחמן הנמצאים בטבעת ידועים כהטרואטומים. בדרך כלל, הטבעות של תרכובות אלה מורכבות מחלק גדול יותר של פחמן. ההטרואטומים הנפוצים ביותר הקיימים בתרכובות הטרוציקליות כוללים חנקן, גופרית וחמצן.
תרכובות הטרוציקליות יכולות להיות ארומטיות או אליפטיות. הטבעות של תרכובות הטרוציקליות עשויות להיות מתמזגות או מגושרות עם טבעת הטרוציקלית אחרת או טבעת הומוציקלית. מספר רב של תרכובות ותרופות טבעיות מורכבות מתרכובות הטרוציקליות, כלומר קבוצת ויטמין B (תיאמין, ריבופלבין וכו'), אנטיביוטיקה (פניצילין, גריאופולוין וכו'), סטרואידים (גליקוזידים לבביים), חומצות אמינו (טריפטופן, היסטידין וכו'.), ואלקלואידים (reserpine, pilocarpine וכו').
איור 2: תרכובות הטרוציקליות - תיאמין
תרכובת הטרוציקלית עשויה להיות אליפטית או ארומטית בטבעה. בהתבסס על כך, תרכובות הטרוציקליות מסווגות לשתי קבוצות; (א) תרכובות הטרוציקליות אליציקליות הדומות לתכונות של תרכובות אליפטיות טיפוסיות, ו-(ב) תרכובות הטרוציקליות ארומטיות הדומות לתכונות של רוב התרכובות הארומטיות כולל בנזן.דוגמאות לתרכובות הטרוציקליות אליציקליות הן tetrahydrofuran ו-piperidine. דוגמאות לתרכובות הטרוציקליות ארומטיות כוללות פירידין, פוראן ופירול.
מה ההבדל בין תרכובות הומוציקליות להטרוציקליות?
תרכובות הומוציקליות לעומת הטרוסיקליות |
|
| טבעת תרכובת הומוציקלית מכילה רק סוג אחד של אטום. | טבעת תרכובת הטרוציקלית מכילה לפחות שני סוגים שונים של אטומים כולל פחמן. |
| הרכב אטומי של הטבעת | |
| לתרכובות הומוציקליות יש 100% אטומי פחמן בטבעת. | תרכובות הטרוציקליות מכילות בעיקר פחמן ובנוסף, בטבעת שלהן נמצאים הטרואטומים כמו חנקן, חמצן וגופרית. |
| תת חטיבות | |
| אליציקלי הומוציקלי והומציקלי ארומטי | הטרוציקלי אליציקלי והטרוציקלי ארומטי |
| דוגמאות | |
| פנול, טולואן, נפתלין ואנתרצין | Tetrahydrofuran, Piperidine, Pyridine, Furan, and Pyrrole |
סיכום – תרכובות הומוציקליות לעומת הטרוסיקליות
בהתבסס על אופי מבנה הטבעת, תרכובות אורגניות מחזוריות מסווגות כתרכובות הומוציקליות, שבהן הטבעת מורכבת מסוג אחד בלבד של אטומים, ותרכובות הטרוציקליות, שבהן הטבעת מורכבת משני סוגים שונים לפחות. של אטומים כולל פחמן. בתרכובות הטרוציקליות, אטומי פחמן מהווים את החלק העיקרי של הטבעת, בעוד השאר מיוצר על ידי הטרואטומים, הכוללים לרוב חנקן, חמצן וגופרית.זה ההבדל בין תרכובות הומוציקליות לתרכובות הטרוציקליות.
הורד את גרסת ה-PDF של תרכובות הומוציקליות לעומת הטרוציקליות
ניתן להוריד את גרסת ה-PDF של מאמר זה ולהשתמש בה למטרות לא מקוונות לפי הערת ציטוט. אנא הורד כאן גרסת PDF ההבדל בין תרכובות הומוציקליות והטרוציקליות
