ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לתגובת Cannizzaro הוא שעיבוי אלדול הוא סוג של תגובת צימוד, ואילו תגובת Cannizzaro היא סוג של תגובת חיזור אורגנית.
בתגובת אלדול, אנול או אנולט מתחברים עם תרכובת קרבוניל ויוצרים β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone. אנו קוראים לזה תגובת צימוד מכיוון ששתי תרכובות מתחברות ויוצרות תרכובת אחת גדולה. מצד שני, תגובת Cannizzaro היא תגובת חיזור שבה מולקולת אלדהיד אחת עוברת חמצון ליצירת חומצה ואילו האלדהיד השני עובר הפחתה ליצירת אלכוהול.
מהו עיבוי אלדול?
עיבוי אלדול הוא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוצרים β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone על ידי שילוב של אנול או אנולט עם תרכובת קרבוניל. לכן, אנחנו יכולים לסווג את זה כתגובת צימוד. התגובה מלווה בתגובת התייבשות, שנותנת אנון מצומד. התגובה הכללית היא כדלקמן;
מנגנון
יש שני שלבים: תגובת אלדול ותגובת התייבשות. לפעמים, יש גם תגובה דיקרבוקסילית. ההתייבשות של המוצר אלדול יכולה להתרחש בשתי דרכים: מנגנון חזק מזורז בסיס או מנגנון מזורז חומצה. מנגנון תגובת אלדול שמזרז על ידי בסיס הוא כדלקמן:
תהליך עיבוי אלדול חשוב מאוד בתהליכי סינתזה אורגניים. הסיבה לכך היא שהתגובה הזו היא דרך טובה ליצור קשר פחמן-פחמן.
מהי תגובת Cannizzaro?
תגובת Cannizzaro היא תגובת חיזור אורגנית שבה מתרחשת חוסר פרופורציה של שתי מולקולות כדי לתת אלכוהול ראשוני וחומצה קרבוקסילית. בתגובה זו, חוסר הפרופורציה הוא תגובה הנגרמת על ידי בסיס. התגובה היא כדלקמן:
כאן, תגובה זו כוללת העברה של הידריד ממצע אחד למשנהו. יתר על כן, תרכובת אלדהיד אחת עוברת חמצון, והשנייה עוברת הפחתה. חמצון של אלדהיד נותן את החומצה והפחתה נותן את האלכוהול.
מנגנון
המנגנון כולל החלפת אציל נוקלאופילי על תרכובת אלדהיד. כאן, הקבוצה העוזבת תוקפת במקביל את האלדהיד השני. כאשר בוחנים את התגובה הכוללת, היא עוקבת אחר קינטיקה מסדר שלישי. המנגנון הוא כדלקמן:
מה ההבדל בין עיבוי אלדול לתגובת Cannizzaro?
עיבוי אלדול הוא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוצרים β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone על ידי שילוב של אנול או אנולט עם תרכובת קרבוניל. לעומת זאת, תגובת Cannizzaro היא תגובת חיזור אורגנית שבה מתרחשת חוסר פרופורציה של שתי מולקולות כדי לתת אלכוהול ראשוני וחומצה קרבוקסילית. אז, ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לתגובת Cannizzaro הוא שעיבוי אלדול הוא סוג של תגובת צימוד, ואילו תגובת Cannizzaro היא סוג של תגובת חיזור אורגנית.
יתרה מכך, המגיבים של עיבוי אלדול הם אנול או אנולט ותרכובת קרבוניל בעוד שלתגובת Cannizzaro, המגיבים הם שני אלדהידים שאינם ניתנים לאנולציה. המוצרים הניתנים על ידי עיבוי אלדול הם β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone, בהתאם לסוג תרכובות הקרבוניל המעורבות כמגיב. אבל בתגובת Cannizzaro, המוצרים הם אלכוהול ראשוני וחומצה קרבוקסילית. לכן, זהו גם הבדל בין עיבוי אלדול לתגובת Cannizzaro.
תקציר - אלדול עיבוי נגד תגובת Cannizzaro
עיבוי אלדול הוא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוצרים β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone על ידי שילוב של אנול או אנולט עם תרכובת קרבוניל.תגובת Cannizzaro היא תגובת חיזור אורגנית שבה מתרחשת חוסר פרופורציה של שתי מולקולות כדי לתת אלכוהול ראשוני וחומצה קרבוקסילית. ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לתגובת Cannizzaro הוא שעיבוי אלדול הוא סוג של תגובת צימוד, בעוד שתגובת Cannizzaro היא סוג של תגובת חיזור אורגנית.
