ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לעיבוי Claisen הוא שעיבוי אלדול מתאר תוספת של אנולטים לאלדהידים או קטונים, בעוד שעיבוי Claisen מתאר הוספת אנולאטים לאסטרים.
עיבוי אלדול ועיבוי Claisen הם תגובות כימיות של סינתזה אורגנית שחשובות בהוספת אנולטים לתרכובות אורגניות כגון אלדהידים, קטונים ואסטרים. עיבוי Claisen מתקדם עם עיבוי אלדול כחלק ממנו.
מהו עיבוי אלדול?
עיבוי אלדול הוא סוג של תגובה כימית אורגנית שבה נוצרים β-hydroxyaldehyde או β-hydroxyketone על ידי שילוב של אנול או אנולט עם תרכובת קרבוניל.על פי המנגנון שלו, אנו יכולים לסווג תגובת אלדול (עיבוי אלדול נקרא גם כתגובת אלדול) כתגובת צימוד. תגובת אלדול זו מלווה בתגובת התייבשות, הנותנת אנון מצומד.
איור 01: המבנה הכללי של עיבוי אלדול
יתר על כן, ישנם שני שלבים בתגובת עיבוי אלדול. אלו הן תגובת אלדול והתייבשות. עם זאת, לפעמים אנו יכולים להבחין שיש גם תגובה דיקרבוקסילית. בדרך כלל, התייבשות של מוצר אלדול יכולה להתרחש בשתי דרכים: במנגנון חזק מזורז בסיס או במנגנון מזורז חומצה.
תהליך עיבוי אלדול חשוב מאוד בסינתזה אורגנית מכיוון שהתגובה הזו היא דרך מדויקת ליצור קשר פחמן-פחמן.
מהו עיבוי Claisen?
עיבוי Claisen הוא סוג של תגובת צימוד שבה נוצר קשר פחמן-פחמן בין שני אסטרים או אסטר אחד ותרכובת קרבוניל. תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק. התוצר הסופי של תגובה זו הוא בטא-קטו אסטר או בטא-דיקטון. התגובה נקראה על שם ממציאה ריינר לודוויג קלייזן.
איור 02: המבנה הכללי של עיבוי Claisen
יש כמה דרישות לפני ביצוע תגובת עיבוי Claisen. קודם כל, אחד מהריאגנטים חייב להיות ניתן לאינוליז. לאחר מכן נוכל לקבל מספר וריאציות של שילובים בין תרכובות קרבוניל הניתנות לאינוליז ובלתי ניתנות לאינוליז. הבסיס שבו אנו משתמשים בתגובה זו לא אמור להפריע לתגובה.במילים אחרות, הבסיס לא אמור לעבור תגובות משנה נוקלאופיליות או הוספה עם אטום פחמן קרבונילי. בנוסף לאלה, החלק האלקוקסי של האסטר צריך להיות קבוצה עוזבת טובה. לכן, האסטרים הנפוצים ביותר בתגובה זו הם אסטרים מתיל או אתיל שיכולים להניב מתוקסיד ואתוקסיד.
מה ההבדל בין עיבוי אלדול לעיבוי Claisen?
גם עיבוי אלדול וגם עיבוי Claisen מתייחסים לתוספת של אנולט לתרכובות אורגניות אחרות. ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לעיבוי Claisen הוא שעיבוי אלדול מתאר הוספת אנולטים לאלדהידים או קטונים, ואילו עיבוי Claisen מתאר הוספת אנולטים לאסטרים. לכן, התוצר הסופי של תגובת אלדול הוא בטא-הידרוקסיאלדהיד או בטא-הידרוקסיקטון בעוד שהתוצר הסופי של עיבוי Claisen הוא בטא-קטו אסטר או בטא-דיקטון.
להלן אינפוגרפיקה מציגה את ההבדלים בין עיבוי אלדול לעיבוי Claisen.
סיכום – עיבוי אלדול לעומת עיבוי Claisen
גם עיבוי אלדול וגם עיבוי Claisen מתייחסים לתוספת של אנולט לתרכובות אורגניות אחרות. ההבדל העיקרי בין עיבוי אלדול לעיבוי Claisen הוא שעיבוי אלדול מתאר הוספת אנולטים לאלדהידים או קטונים, ואילו עיבוי Claisen מתאר הוספת אנולטים לאסטרים.
