ההבדל העיקרי בין אזורסלקטיביות לסטריאו-סלקטיביות הוא שהאזורסלקטיביות מתייחסת להיווצרות איזומר מיקום אחד על פני אחר. בינתיים, סטריאו-סלקטיביות מתייחסת להיווצרות של סטריאואיזומר אחד על פני אחר.
המונחים אזורסלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות חשובים מאוד בסינתזה אורגנית. מונחים אלה מתארים את המבנה של התוצר הסופי של תגובות כימיות. ענף הכימיה החוקר ריגוסלקטיביות ידוע בשם ריגוכימיה ואילו ענף הכימיה שחוקר סטריאו-סלקטיביות ידוע בשם סטריאוכימיה.
מהי ריגיוסלקטיביות?
רגיוסלקטיביות מתייחסת ליצירה או שבירה של קשרים כימיים בכיוון אחד על פני כל שאר הכיוונים האפשריים. ניתן ליישם מושג זה לקביעת המיקום של תרכובת כימית שעליה מגיב יכול להשפיע, כלומר פרוטונים המושפעים מבסיס חזק.
איור 01: תגובת היווצרות הלוהידרין מראה רגיו-סלקטיביות
המונח אזורסלקטיביות נובע משילוב של שני מושגים כימיים המתרחשים באותה תגובה כימית; "רג'יו + סלקטיבי" פירושו שהיווצרות האיזומר המיקום (או האיזומר החוקתי) מועדפת (או סלקטיבית). כל התגובות המערבות אזורסלקטיביות נותנות תערובת של איזומרים חוקתיים עם מרכיב עיקרי ומרכיב מינורי.עם זאת, לפעמים המוצר הקטן אינו ניתן לזיהוי מכיוון שהוא נוצר בכמות קטנה מאוד.
מהי סטריאו-סלקטיביות?
סטריאו-סלקטיביות מתייחסת להיווצרות של תערובת לא שווה של סטריאואיזומרים במהלך תגובה כימית. זה פשוט אומר שהתגובה נותנת סטריאואיזומר אחד על פני אחר בתור התוצר הסופי של התגובה. כמו כן, סוג זה של תגובות מתרחש בשני הזדמנויות שונות. האחד הוא במהלך היצירה הלא סטריאוספציפית של סטריאומרכז חדש, והשני הוא במהלך הטרנספורמציה הלא סטריאוספציפית של סטריאומרכז קיים. סלקטיביות זו מתרחשת עקב אפקטים סטריים ואפקטים אלקטרוניים.
הסטריאו-סלקטיביות עשויה להשתנות בתגובות שונות, אך אף אחת מהתגובות אינה מהווה סטריאואיזומר אחד הכולל; כל התגובות הללו נותנות תערובת של סטריאואיזומרים עם מרכיב עיקרי ומרכיב מינורי. עם זאת, לפעמים המוצר הקטן אינו ניתן לזיהוי מכיוון שהוא נוצר בכמות קטנה מאוד.
ישנם סוגים שונים של סטריאו-סלקטיביות.
Enantioselective – אננטיומר אחד נוצר על פני איזומרים אחרים; מולקולה כיראלית נוצרת ממולקולה אכירלית, מידת הסלקטיביות נמדדת מתוך עודף אננטיומרי
Diastereolective – דיאסטראומר אחד נוצר על פני האיזומר השני; מרכז כיראלי אחד או יותר נוצר ממרכז אכירלי או ממרכז כיראלי קיים, ניתן למדוד את מידת הסלקטיביות מעודף דיאסטראומרי
Stereoconvergence – הפוך מהסטריאו-סלקטיביות שבה שני סטריאואיזומרים שונים יוצרים סטריאואיזומר יחיד
מה ההבדל בין ריגיוסלקטיביות לסטריאו-סלקטיביות?
המונחים אזורסלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות חשובים מאוד בסינתזה אורגנית.ההבדל העיקרי בין אזורסלקטיביות לסטריאו-סלקטיביות הוא ש-regioselectivity מתייחסת להיווצרות של איזומר מיקום אחד על פני אחר, ואילו סטריאו-סלקטיביות מתייחסת להיווצרות של סטריאואיזומר אחד על פני אחר. לכן, אזורסלקטיביות יוצרת איזומר מיקום או חוקתי בעוד שסטריאו-סלקטיביות יוצרת סטריאואיזומר. עם זאת, שני המסלולים יוצרים את האיזומר השני כמוצר מינורי יחד עם האיזומר המועדף, שנוצר בתור המוצר העיקרי. חוץ מזה, חקר אזורסלקטיביות נמצא תחת ריג'כימיה, ואילו חקר הסטריאו-סלקטיביות נמצא תחת סטריאוכימיה.
להלן אינפוגרפיקה מסכמת את ההבדל בין אזורסלקטיביות לסטריאו-סלקטיביות.
סיכום – רג'י-סלקטיביות לעומת סטריאו-סלקטיביות
המונחים אזורסלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות חשובים מאוד בסינתזה אורגנית. ההבדל העיקרי בין ריגיוסלקטיביות לסטריאו-סלקטיביות הוא שריגוסלקטיביות מתייחסת להיווצרות איזומר מיקום אחד על פני אחר, בעוד שסטריאו-סלקטיביות מתייחסת להיווצרות של סטריאואיזומר אחד על פני אחר. חקר אזורסלקטיביות נמצא תחת ריג'כימיה, ואילו חקר הסטריאו-סלקטיביות נמצא תחת סטריאוכימיה.
