ההבדל העיקרי בין פחמן אנומרי לפחמן כירלי הוא שאטום פחמן אנומרי מכיל בעצם קבוצת הידרוקסיל שהיא ציס או טרנס לאטום החמצן האקזוציקלי, בעוד שאטום פחמן כירלי מכיל בעצם ארבע קבוצות פונקציונליות שונות המחוברות ל זה עם קשרים קוולנטיים בודדים.
פחמן אנומרי הוא הפחמן שמקורו בתרכובת הפחמן הקרבוניל של צורת השרשרת הפתוחה של מולקולת הפחמימה. אטומי פחמן כיראליים הם אטומי פחמן המורכבים מארבעה קשרים בודדים לארבע קבוצות פונקציונליות שונות.
מהו פחמן אנומרי?
פחמן אנומרי הוא הפחמן המופק מתרכובת הפחמן הקרבוניל של צורת השרשרת הפתוחה של מולקולת הפחמימה. על פי המבנה הכימי של תרכובות המכילות פחמן אנומרי, ישנם שני סוגים כמו אלפא אנומרים ובטא אנומרים.
אלפא אנומר הוא תצורה של פחמימה שבה קבוצת ההידרוקסיל היא cis לחמצן האקזוציקלי במרכז האנומרי. כלומר, קבוצת ההידרוקסיל ואטום החמצן האקזוציקלי נמצאים באותו צד של ההקרנה המולקולרית. כאשר אנו מציירים נוסחת Haworth, קבוצת ההידרוקסיל נמצאת בכיוון מטה אם היא האלפא אנומר. הדוגמה הבאה מציגה את האלפא אנומר של D-glucopyranose.
איור 01: אנומרים אלפא וביטא
אנומר בטא הוא תצורה של פחמימה שבה קבוצת ההידרוקסיל היא טרנס לחמצן האקזוציקלי במרכז האנומרי. כלומר, קבוצת ההידרוקסיל ואטום החמצן האקזוציקלי נמצאים בצדדים המנוגדים של ההשלכה המולקולרית.
מהו פחמן כירלי?
אטומי פחמן כיראליים הם אטומי פחמן המורכבים מארבעה קשרים בודדים לארבע קבוצות פונקציונליות שונות. הרעיון של נוכחות של פחמן כירלי מתואר בצורה הטובה ביותר על ידי כיראליות. כיראליות מתייחסת לתכונה של תמונת מראה ניתנת לעל. מונח זה משמש בעיקר עם תרכובות אורגניות. הנקודה הקובעת את נוכחות או היעדר כיראליות במולקולה היא המרכז הכירי של אותה מולקולה. מרכז כיראלי הוא אטום פחמן של תרכובת אורגנית המחוברים אליו ארבעה תחליפים שונים. תרכובות כיראליות הן תרכובות המכילות אטומי פחמן כיראליים. כיראליות היא למעשה התכונה של קיום מרכזים כיראליים. המרכז הכירי הוא בעצם הכלאי sp3 מכיוון שהוא צריך לשאת ארבע קבוצות שונות של אטומים, ויוצרים ארבעה קשרים קוולנטיים בודדים.
איור 02: אטומי פחמן כיראליים מוצגים עם כוכבי צבע כחול
מרכזים כיראליים גורמים לאיזומריזם אופטי של תרכובות. במילים אחרות, תרכובות שיש להן מרכזים כיראליים אינן עולות על תמונת המראה שלהן. לכן, תרכובות בעלות המרכז הכירי והמולקולה הדומה לתמונת המראה שלה הן שתי תרכובות שונות. יחד, שתי מולקולות אלו ידועות כאננטיומרים.
מצד שני, המונח אצ'יראלי אומר שאין מרכזים כיראליים. לכן, לתרכובת כיראלית אין סימטריה. עם זאת, יש לו תמונת מראה שאינה ניתנת על גבי. מכיוון שאין מרכזים כיראליים בתרכובות אכיריות, לתרכובת אכירלית יש תמונות מראה הניתנות להפלגה.
מה ההבדל בין פחמן אנומרי לפחמן כירלי?
תרכובות אנומריות ותרכובות כיראליות הן שתי צורות שונות של תרכובות אורגניות שיש להן סוגים ספציפיים של אטומי פחמן. ההבדל העיקרי בין פחמן אנומרי לפחמן כירלי הוא שאטום פחמן אנומרי מכיל בעצם קבוצת הידרוקסיל שהיא ציס או טרנס לאטום החמצן האקזוציקלי, ואילו אטום פחמן כירלי מכיל בעצם ארבע קבוצות פונקציונליות שונות המחוברות אליו בקשרים קוולנטיים בודדים..
האינפוגרפיקה שלהלן מציגה את ההבדלים בין פחמן אנומרי לפחמן כיראלי בצורה טבלה להשוואה זה לצד זה.
סיכום – פחמן אנומרי לעומת פחמן כירלי
תרכובות אנומריות ותרכובות כיראליות הן שתי צורות שונות של תרכובות אורגניות שיש להן סוגים ספציפיים של אטומי פחמן. ההבדל העיקרי בין פחמן אנומרי לפחמן כירלי הוא שאטום פחמן אנומרי מכיל בעצם קבוצת הידרוקסיל שהיא ציס או טרנס לאטום החמצן האקזוציקלי, בעוד שאטום פחמן כירלי מכיל בעצם ארבע קבוצות פונקציונליות שונות המחוברות אליו בקשרים קוולנטיים בודדים..
