ההבדל העיקרי בין בסיס לנוקלאופיל הוא שבסיסים הם קולטי מימן שיכולים לבצע תגובות מנטרלות בעוד שנוקלאופילים תוקפים אלקטרופילים כדי ליזום כמה תגובות אורגניות מסוימות.
חומצות ובסיסים הם שני מושגים חשובים בכימיה. לשניהם תכונות סותרות. נוקלאופיל הוא מונח שאנו משתמשים בו בצורה בולטת יותר בכימיה אורגנית כדי לתאר מנגנוני תגובה וקצבים. מבחינה מבנית, אין הבדל מובחן בין בסיס לנוקלאופיל, אבל מבחינה תפקודית הם מבצעים תפקידים שונים.
מה זה בסיס?
אנו יכולים להגדיר בסיסים בכמה דרכים לפי הגדרות של מדענים שונים. Arrhenius מגדיר בסיס כחומר התורם יוני OH– לתמיסה. לפי לואיס, כל תורם אלקטרונים הוא בסיס. ברונסטד- לורי מגדיר בסיס כחומר שיכול לקבל פרוטון. על פי הגדרת Arrhenius, לתרכובת צריכה להיות אניון הידרוקסיד והיכולת לתרום אותו כיון הידרוקסיד כדי להיות בסיס.
עם זאת, בהתבסס על תיאוריות לואיס וברונסטד-לאורי, יש כמה מולקולות שאין להן הידרוקסידים אבל יכולות לפעול כבסיס. לדוגמה, NH3 הוא בסיס לואיס, מכיוון שהוא יכול לתרום את זוג האלקטרונים על חנקן. באופן דומה, Na2CO3 הוא בסיס ברונסטד-לאורי ללא קבוצות הידרוקסיד אך יש לו את היכולת לקבל מימנים.
איור 01: יסודות כימיים בטבלה המחזורית שיכולים ליצור תרכובות בסיסיות קשות, רכות ובינוניות
מאפיינים של בסיסים
לבסיסים יש תחושה כמו סבון חלקלק וטעם מר. הם מגיבים בקלות עם חומצות המייצרות מולקולות מים ומלח. סודה קאוסטית, אמוניה וסודה לשתייה הם חלק מהבסיסים הנפוצים שאנו נתקלים בהם לעתים קרובות מאוד. אנו יכולים לסווג בסיסים לשתי קטגוריות, בהתאם ליכולתם להתנתק ולייצר יוני הידרוקסיד. בסיסים חזקים כמו NaOH, KOH יכולים לעבור יינון מלא בתמיסה לתת יונים. בסיסים חלשים כמו NH3 מפורקים חלקית ונותנים פחות כמויות של יוני הידרוקסיד.
Kb הוא קבוע הדיסוציאציה הבסיסית. זה נותן אינדיקציה ליכולת לאבד יוני הידרוקסיד של בסיס חלש. חומצות בעלות ערך pKa גבוה יותר (יותר מ-13) הן חומצות חלשות, אך הבסיסים המצומדים שלהן נחשבים כבסיסים חזקים. כדי לבדוק אם חומר הוא בסיס או לא, נוכל להשתמש במספר אינדיקטורים כמו נייר לקמוס או נייר pH. הבסיסים מציגים ערך pH גבוה מ-7, והוא הופך לקמוס אדום לכחול.
מהו נוקלאופיל?
אנו יכולים למנות כל יון שלילי או כל מולקולה ניטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרוני אחד לא משותף בתור נוקלאופיל. נוקלאופיל הוא חומר שהוא מאוד אלקטרופוזיטיבי, ולכן אוהב ליצור אינטראקציה עם מרכזים חיוביים. זה יכול ליזום תגובות באמצעות צמד האלקטרונים הבודדים. לדוגמה, כאשר נוקלאופיל מגיב עם אלקיל הליד, הזוג הבודד של הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הנושא את ההלוגן. לאטום פחמן זה יש מטען חיובי חלקי עקב הבדל האלקטרוניטיביות בין אטום הפחמן לאטום ההלוגן.
איור 02: תגובות של Dicarbamoyl Chloride עם נוקלאופילים
לאחר שהנוקלאופיל נצמד לפחמן, ההלוגן עוזב. אנו קוראים לסוג זה של תגובות כתגובות החלפה נוקלאופיליות.יש סוג נוסף של תגובות שמתחיל עם הנוקלאופילים; הם תגובות חיסול נוקלאופיליות. נוקלאופיליות מספרת על מנגנוני התגובה. לפיכך, זהו אינדיקציה לשיעורי התגובה. לדוגמה, אם הגרעיניות גבוהה, הרי שתגובה מסוימת יכולה להתרחש מהר, ואם הגרעין נמוכה, קצב התגובה איטי. מכיוון שנוקלאופילים תורמים אלקטרונים, לפי הגדרת לואיס, הם בסיסים.
מה ההבדל בין בסיס לנוקלאופיל?
ההבדל העיקרי בין בסיס לנוקלאופיל נעוץ בתפקודם. הבסיסים הם קולטי מימן שיכולים לבצע תגובות מנטרלות ואילו נוקלאופילים תוקפים אלקטרופילים כדי ליזום כמה תגובות אורגניות מסוימות. מכאן שזה ההבדל העיקרי בין בסיס לנוקלאופיל. יתר על כן, בסיסים פועלים כמקבלי מימן שיכולים לבצע תגובות מנטרלות בעוד שנוקלאופילים תוקפים אלקטרופילים כדי ליזום כמה תגובות אורגניות מסוימות.
כעוד הבדל חשוב בין בסיס לנוקלאופיל, אנו יכולים לקחת את סוג התגובות הכימיות שהם כרוכים בהן; בסיסים מעורבים בתגובות נטרול חומצה ואילו נוקלאופילים מעורבים בתגובות נוקלאופיליות. יתר על כן, לבסיסים יש אופי כימי קינטי כלומר, הם מגיבים בהתאם לחשיפה שבה הוא תלוי. עם זאת, לנוקלאופילים יש אופי כימי תרמודינמי, כלומר הם מושפעים מהתגובות הכימיות האחרות בתוך הסביבה.
סיכום – בסיס מול נוקלאופיל
כל נוקלאופיל הוא בסיס, אבל כל הבסיסים אינם נוקלאופילים. ההבדל העיקרי בין בסיס לנוקלאופיל הוא שבסיסים הם מקבלי מימן שיכולים לבצע תגובות מנטרלות ואילו נוקלאופילים תוקפים אלקטרופילים כדי ליזום כמה תגובות אורגניות מסוימות.
