הבדל מפתח – תגובות SN2 לעומת E2
ההבדל העיקרי בין תגובות SN2 ל-E2 הוא שתגובות SN2 הן תגובות החלפה נוקלאופיליות ואילו תגובות E2 הן תגובות אלימינציה. תגובות אלו חשובות מאוד בכימיה אורגנית מכיוון שיצירת תרכובות אורגניות שונות מתוארת על ידי תגובות אלו.
ישנם שני סוגים של תגובות החלפה נוקלאופיליות המכונות תגובות SN1 ותגובות SN2 שונות זו מזו על סמך מספר השלבים המעורבים בכל מנגנון. עם זאת, שני המנגנונים הללו כוללים החלפה של קבוצה תפקודית בתרכובת אורגנית עם נוקלאופיל.ישנם שני סוגים של תגובות אלימינציה המכונות תגובות E1 ו-E2. תגובות אלו נותנות את המנגנון של סילוק קבוצה פונקציונלית מתרכובת אורגנית.
מהן תגובות SN2?
SN2 תגובות הן תגובות החלפה נוקלאופיליות שהן דו-מולקולריות. תגובות SN2 הן תגובות חד-שלביות. המשמעות היא שבירת קשר ויצירת קשר מתרחשות באותו שלב. התגובה היא דו-מולקולרית מכיוון שיש שתי מולקולות המעורבות בשלב קביעת הקצב של תגובת SN2.
תגובות SN2 מתרחשות במרכזי פחמן אליפטיים sp3 עם קבוצות עוזבות יציבות המחוברות למרכז פחמן זה. קבוצות עוזבות אלו הן אלקטרושליליות יותר מפחמן. ברוב הפעמים, הקבוצה העוזבת היא אטום הליד מכיוון שהלידים הם אלקטרוניים שליליים ויציבים ביותר.
SN2 תגובות מתרחשות באטומי פחמן מוחלפים ראשוניים ומשניים מכיוון שהמכשול סטרי מונע ממבנים שלישוניים לעבור את מנגנון SN2.אם ישנן קבוצות מגושמות מסביב למרכז הפחמן (הגורמת למכשול סטרי), אזי ייווצר תוצר ביניים של קרבוקאטיון. זה מוביל לתגובת SN1 ולא לתגובת SN2.
איור 01: מנגנון תגובה של SN2
קצב תגובת SN2 תלוי בגורמים שונים; חוזק נוקלאופילי קובע את קצב התגובה מכיוון שהמכשול סטרי משפיע על החוזק הנוקלאופילי. הממסים המשמשים בתגובה משפיעים גם על קצב התגובה; ממיסים אפרוטיים קוטביים עדיפים לתגובות SN2. אם הקבוצה העוזבת יציבה מאוד, זה משפיע גם על קצב התגובה של SN2.
מהן תגובות E2?
תגובות E2 הן תגובות אלימינציה בכימיה אורגנית, שהן תגובות דו-מולקולריות. תגובות אלו ידועות כתגובות דו-מולקולריות מכיוון שהשלב הקובע את הקצב של התגובה כולל שתי מולקולות מגיבים.עם זאת, תגובות E2 הן תגובות חד-שלביות. המשמעות היא שבירת קשר והיווצרות קשר מתרחשות באותו שלב. לעומת זאת, תגובות E1 הן תגובות דו-שלביות.
יש מצב מעבר בודד בתגובות E2. בתגובות אלו מסירים קבוצה פונקציונלית או תחליף מתרכובת אורגנית בזמן שנוצר קשר כפול. לכן, תגובות E2 גורמות לחוסר רוויה של קשרים כימיים רוויים. סוג זה של תגובות נמצא לעתים קרובות בהלידים אלקיל. בעיקרון, הלידים אלקיל ראשוניים יחד עם כמה הלידים משניים עוברים תגובות E2.
E2 תגובות מתרחשות בנוכחות בסיס חזק. לאחר מכן, השלב הקובע את הקצב של תגובת E2 כולל גם את המצע (מתחם אורגני מתחיל) וגם את הבסיס כמגיבים (זה הופך אותה לתגובה דו-מולקולרית).
איור 02: מנגנון תגובה E2
הגורמים העיקריים המשפיעים על קצב התגובה של תגובות E2 הם חוזק הבסיס (חוזק הבסיס גדול יותר, קצב התגובה גבוה יותר), סוג הממס (מועדפים ממיסים פרוטיים קוטביים), יציבות היציאה קבוצה (יותר יציבות של קבוצה עוזבת, קצב תגובה גבוה יותר), וכו'
מהם הדמיון בין תגובות SN2 ל-E2?
- הן תגובות SN2 והן E2 הן תגובות דו-מולקולריות.
- שתי התגובות הן תגובות חד-שלביות.
- שתי התגובות שכיחות במבנים ראשוניים ומשניים של תרכובות אורגניות.
מה ההבדל בין תגובות SN2 ל-E2?
SN2 לעומת E2 Reactions |
|
| SN2 תגובות הן תגובות החלפה נוקלאופיליות שהן דו-מולקולריות. | תגובות E2 הן תגובות אלימינציה בכימיה אורגנית שהן תגובות דו-מולקולריות. |
| טבע | |
| SN2 תגובות הן תגובות החלפה. | E2 תגובות הן תגובות חיסול. |
| נוקליאופיל | |
| SN2 תגובות דורשות נוקלאופיל. | תגובת E2 אינה דורשת נוקלאופיל. |
| Base | |
| SN2 תגובות אינן דורשות בסיס בעצם. | E2 תגובות דורשות בסיס חזק. |
| סוג ממס | |
| SN2 תגובות מעדיפות ממיסים אפרוטים קוטביים. | תגובות E2 מעדיפות ממסים פרוטיים קוטביים. |
| גורמים המשפיעים על שיעור התגובה | |
| קצב התגובה של SN2 נקבע לפי החוזק הנוקלאופילי, סוג הממס, היציבות של הקבוצה העוזבת וכו'. | קצב התגובה E2 נקבע לפי חוזק הבסיס, סוג הממס, יציבות הקבוצה העוזבת וכו'. |
סיכום – תגובות SN2 לעומת E2
תגובות SN2 ותגובות E2 נפוצות מאוד בכימיה אורגנית. תגובות SN2 הן תגובות החלפה חד-שלביות, דו-מולקולריות, נוקלאופיליות. תגובות E2 הן תגובות חד-שלביות, דו-מולקולריות, תגובות אלימינציה. ההבדל בין תגובות SN2 ל-E2 הוא שתגובות SN2 הן תגובות החלפה נוקלאופיליות ואילו תגובות E2 הן תגובות אלימינציה.
