ההבדל בין ההמיאצטל להמיקטל

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

הבדל מפתח – Hemiacetal לעומת Hemiketal

ההבדל העיקרי בין ההמיאצטל להמיקטל הוא שהמיאצטל נוצר דרך התגובה בין אלכוהול לאלדהיד ואילו המיקטל נוצר דרך התגובה בין אלכוהול לקטון.

Hemiacetal ו-hemiketal הן תרכובות אורגניות שניתן לראות כמולקולות היברידיות המכילות שתי קבוצות פונקציונליות באותה מולקולה; קבוצת הידרוקסיל וקבוצת אתר.

מה זה המיאצטל?

המיאצטל היא תרכובת אורגנית שבה אטום פחמן מרכזי קשור בארבע קבוצות שונות; קבוצת -OR, קבוצת -OH, קבוצת -R וקבוצת -H. Hemiacetal נוצר מאלדהיד. לעומת זאת, אם התרכובת הזו נוצרת מקטון, אז היא נקראת Hemiketal. הנוסחה הכימית של Hemiacetal היא RHC(OH)OR'. קבוצת "R" היא קבוצת אלקיל.

איור 01: היווצרות של המיאצטל

המיאצטל נוצר כאשר מוסיפים אלכוהול לאלדהיד. בתרכובות ההמיאצטליות, ישנם שני סוגים של קשרים המייצגים את שתי המולקולות ההתחלתיות המובילות להיווצרות ההמיאצטל.

1. ה-C-O-H מייצג את האלכוהול.
2. קשר –C-O-R מייצג את קבוצת האתר שנוצרה מקבוצת הקרבוניל של האלדהיד.

המיאצטל נוצר כאשר קבוצת –OR של אלכוהול תוקפת את אטום הפחמן של אלדהיד.(קבוצת -OR נוצרת כאשר אטום המימן של אלכוהול ROH משתחרר). לאטום הפחמן של האלדהיד יש מטען חיובי חלקי בגלל ההבדל בין ערכי האלקטרושליליות של אטום הפחמן ואטום החמצן בקבוצת הקרבוניל. קבוצת החמצן -OR של אלכוהול יכולה לפעול כנוקלאופיל מכיוון שהיא עשירה באלקטרונים. נוקלאופיל זה תוקף את אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל של האלדהיד, מה שמוביל לתגובת הוספה נוקלאופילית. התוצאה היא hemiacetal. תגובה זו מתרחשת במדיום חומצי. דרך נוספת להיווצרות של אצטל היא הידרוליזה חלקית של אצטל.

מה זה Hemiketal?

המיקטל היא תרכובת אורגנית שבה אטום פחמן מרכזי קשור בארבע קבוצות שונות; קבוצת -OR, קבוצת -OH ושתי קבוצות -R (זהות או שונות זו מזו). המיקטל נוצר מהתגובה בין אלכוהול לקטון. הנוסחה הכימית הכללית של המיקטל היא R₁R_{2C(OH)OR'.שלא כמו בהמיאצטל, אין אטום מימן הקשור ישירות לאטום הפחמן המרכזי של ההמייקטל.}

איור 02: היווצרות של Hemiketal

אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל של קטון הוא בעל מטען חיובי חלקי בגלל ההבדל בין ערכים אלקטרוניים שליליים של אטום הפחמן ואטום החמצן. לכן, אטום פחמן זה עובר התקפה נוקלאופילית על ידי קבוצת -OR שמקורה באלכוהול. קבוצת -OR של האלכוהול פועלת כנוקלאופיל מכיוון שהיא עשירה באלקטרונים.

מה ההבדל בין ההמיאצטל להמיקטל?

Hemiacetal vs Hemiketal
המיאצטל היא תרכובת אורגנית שבה אטום פחמן מרכזי קשור בארבע קבוצות שונות; קבוצת -OR, קבוצת -OH, קבוצת -R וקבוצת -H.	המיקטל היא תרכובת אורגנית שבה אטום פחמן מרכזי קשור בארבע קבוצות שונות; קבוצת -OR, קבוצת -OH ושתי קבוצות -R (זהות או שונות זו מזו).
גיבוש
המיאצטל נוצר מהתגובה בין אלכוהול לאלדהיד.	המייקטל נוצר מהתגובה בין אלכוהול לקטון.
נוכחות של אטום מימן
להמיאצטל יש אטום מימן הקשור ישירות לאטום הפחמן המרכזי.	אין אטום מימן הקשור ישירות לאטום הפחמן המרכזי של ההמייקטל.
נוסחה כללית
הנוסחה הכימית הכללית של Hemiacetal היא RHC(OH)OR'.	הנוסחה הכימית הכללית של המיקטל היא R1R2C(OH)OR’.

סיכום – Hemiacetal vs Hemiketal

המיאצטל והמייקטל הם שתי צורות של תרכובות אורגניות המכילות שתי קבוצות פונקציונליות באותה מולקולה. ההבדל בין ההמיאצטל להמיקטל הוא שהמיאצטל נוצר דרך התגובה בין אלכוהול לאלדהיד ואילו המייקטל נוצר דרך התגובה בין אלכוהול לקטון.