ההבדל העיקרי בין החלפת רדיקלים חופשיים להחלפה נוקלאופיליים הוא שתגובות החלפת רדיקלים חופשיים מערבות מינים כימיים של רדיקלים חופשיים בעלי אלקטרונים לא מזווגים, בעוד שתגובות החלפה נוקלאופיליות כוללות נוקלאופילים בעלי זוגות אלקטרונים שניתן לתרום.
החלפה של רדיקלים חופשיים היא סוג של תגובה כימית סינתטית אורגנית שבה אטום אחד במולקולה מוחלף באטום אחר או בקבוצת אטומים. תחליף נוקלאופילי, לעומת זאת, הוא סוג של תגובה כימית שבה רכיב כימי עשיר באלקטרונים נוטה להחליף קבוצה תפקודית בתוך מולקולה חסרת אלקטרונים.
מהי החלפה רדיקלית חופשית?
החלפה של רדיקלים חופשיים היא סוג של תגובה כימית סינתטית אורגנית שבה אטום אחד במולקולה מוחלף באטום אחר או בקבוצת אטומים. לעתים קרובות, תגובת החלפת רדיקלים חופשיים כוללת פירוק של קשר פחמן-מימן באלקנים כמו מתאן ופרופאן. לאחר מכן נוצר קשר חדש, שקורה גם בקבוצות אלקיל כמו מתיל ואתיל.
איור 01: החלפה רדיקלית חופשית במולקולה כללית
לדוגמה, מולקולת חומצה אתנואית מכילה קבוצת מתיל. יש לו קשר פחמן-מימן שיכול להתנהג באופן דומה לאלו שבמולקולות מתאן. לכן, זה יכול להיות שבור אתאן ולהחליף אותו במשהו אחר בצורה דומה.לְמָשָׁל. תגובה בין מתאן לכלור בנוכחות אור UV.
ניתן לתאר רדיקלים חופשיים כאטומים או קבוצות של אטומים בעלי אלקטרון יחיד לא מזווג. בדרך כלל, תגובת החלפת רדיקלים חופשיים כוללת סוג זה של רדיקלים. רדיקלים חופשיים נוצרים כאשר קשר כימי מתפצל באופן שווה, כאשר כל אטום מקבל אחד משני האלקטרונים המחוברים. אנחנו קוראים לזה ביקוע המוליטי. כאשר מציינים אם רכיב כימי הוא רדיקל חופשי, אנו משתמשים בנקודה המחוברת לנוסחה הכימית כדי להראות את האלקטרון הבלתי מזווג.
מה זה החלפה נוקלאופילי?
תחליף נוקליאופילי הוא סוג של תגובה כימית שבה רכיב כימי עשיר באלקטרונים נוטה להחליף קבוצה פונקציונלית בתוך מולקולה חסרת אלקטרונים. המין הכימי העשיר באלקטרונים נקרא בשם הנוקלאופיל, והמין חסר האלקטרונים נקרא אלקטרופיל. התרכובת הכימית בעלת האלקטרופיל והקבוצה הפונקציונלית נקראת כמצע.
איור 02: דוגמה למנגנון תגובת החלפה נוקלאופילי
בסוג זה של תגובה, זוג אלקטרונים של הנוקלאופיל נוטה לתקוף את מולקולת הסובסטרט כדי להיקשר איתה. במקביל, הקבוצה הפונקציונלית עוזבת את המולקולה. לכן, אנו קוראים לזה קבוצת העוזבים. קבוצה עוזבת זו יוצאת עם זוג אלקטרונים. תגובה זו נותנת ל-R-Nuc בתור המוצר העיקרי שבו R היא מולקולת המצע, ו-Nuc הוא הנוקלאופיל. לפעמים, הנוקלאופיל הוא ניטרלי מבחינה חשמלית או יכול להיות מטען שלילי. באופן דומה, המצע הוא לפעמים ניטרלי או בעל מטען חיובי.
לדוגמה, הידרוליזה של אלקיל ברומיד היא סוג של תחליף נוקלאופילי. בתגובה זו, הנוקלאופיל הוא קבוצת הידרוקסידים (OH-), והקבוצה העוזבת היא אניון ברומיד (Br-). יתר על כן, סוג זה של תגובה נפוץ מאוד בכימיה אורגנית.
מה ההבדל בין החלפה רדיקלית חופשית להחלפה נוקלאופילי?
החלפה של רדיקלים חופשיים היא סוג של תגובה כימית סינתטית אורגנית שבה אטום אחד במולקולה מוחלף באטום אחר או בקבוצת אטומים. החלפה נוקלאופילית היא סוג של תגובה כימית שבה רכיב כימי עשיר באלקטרונים נוטה להחליף קבוצה פונקציונלית בתוך מולקולה חסרת אלקטרונים. ההבדל העיקרי בין החלפת רדיקלים חופשיים להחלפה נוקלאופיליים הוא שתגובות החלפת רדיקלים חופשיים כרוכים במינים כימיים של רדיקלים חופשיים בעלי אלקטרונים לא מזווגים, בעוד שתגובות החלפה נוקלאופיליות כרוכות בנוקלאופילים בעלי זוגות אלקטרונים שניתן לתרום.
האינפוגרפיקה שלהלן מציגה את ההבדלים בין החלפת רדיקלים חופשיים להחלפה נוקלאופילית בצורה טבלאית להשוואה זו לצד זו.
סיכום – החלפה רדיקלית חופשית לעומת החלפה נוקליאופיליה
ההבדל העיקרי בין החלפת רדיקלים חופשיים להחלפה נוקלאופיליים הוא שתגובות החלפת רדיקלים חופשיים מערבות מינים כימיים של רדיקלים חופשיים שיש להם אלקטרונים לא מזווגים, בעוד שתגובות החלפה נוקלאופיליות כוללות נוקלאופילים שיש להם זוגות אלקטרונים שניתן לתרום.
