ההבדל העיקרי בין דין לדינופיל הוא שדין הוא פחמימן בלתי רווי המורכב משני קשרים כפולים, בעוד שדינופיל הוא תרכובת אורגנית המגיבה בקלות עם דין.
תגובת דילס-אלדר היא תגובה כימית חשובה שבה דין מצומד מגיב עם אלקן מוחלף (דינופיל), ומייצר נגזרת ציקלוהקסן מוחלפת. לכן, לתגובה זו יש שני חלקים המגיבים זה עם זה: הדין והדינופיל. יתרה מכך, זוהי תגובת ציקלואדיציה והיא דוגמה טובה לתגובה פריציקלית בעלת מנגנון מתואם.
מה זה דין?
דיאן הוא פחמימן בלתי רווי המורכב משני קשרים כפולים בין אטומי פחמן. זה ידוע גם בשם דיאולפין או אלקאדיאן. זוהי תרכובת קוולנטית המכילה שתי יחידות אלקן. דינים קיימים בדרך כלל כיחידות משנה של מולקולות אורגניות מורכבות יותר. יתר על כן, דינים ניתן למצוא בתרכובות המופיעות באופן טבעי וכן בכימיקלים סינתטיים. כימיקלים אלה שימושיים בתגובות סינתזה אורגניות. יתר על כן, ישנם דינים מצומדים הנמצאים בשימוש נרחב כמונומרים לתעשיית הפולימרים.
איור 01: המבנה הכימי של דין פשוט
ישנן שלוש מחלקות דינים בהתאם למיקום הקשרים הכפולים בתרכובת האורגנית. שלושת המחלקות הללו ידועות בשם דינים מצטברים, דינים מצומדים ודיינים לא מצומדים.
דינים מצטברים מכילים קשרים כפולים החולקים אטום משותף. כתוצאה מכך נוצרת אלן.
דינים מצומדים מורכבים מקשרים כפולים מצומדים המופרדים על ידי קשר יחיד אחד. תרכובות אלה יציבות מאוד יחסית בגלל התהודה.
דינים לא מצומדים מורכבים מקשרים כפולים המופרדים בשני קשרים בודדים או יותר. בדרך כלל, תרכובות אלה פחות יציבות בהשוואה לדינים מצומדים איזומריים. תרכובות אלו ידועות גם בשם דינים מבודדים.
מה זה דינופיל?
דיאנופיל הוא תרכובת אורגנית המגיבה בקלות עם דין. אנו יכולים למצוא דינופיל בדרך כלל בתגובת Diels-Alder הכוללת תגובה בין דין מצומד לאלקן מוחלף. כאן, האלקן המוחלף פועל כדיינופיל.
איור 02: תגובת Diels-Alder
דינופיל תקין נושא בדרך כלל אחת או שתיים מהקבוצות הפונקציונליות הבאות: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph, או הלוגן. יתר על כן, הדין חייב להיות עשיר מאוד באלקטרונים. לפעמים, תגובת דילס-אלדר דורשת חפיפה של ה-HOMO של הדינופיל עם ה-MO הלא תפוס של הדין.
אלקן ידוע בדרך כלל בתור דינופיל מכיוון שהוא מגיב עם דין בקלות. בדרך כלל, אנחנו לא צריכים חום בתגובות Diels-Alder, אבל חימום יכול לשפר את תפוקת התגובה. בנוסף, אלקנים פשוטים כמו אתאן הם דינופילים עניים.
מה ההבדל בין דין לדינופיל?
לתגובת דילס-אלדר יש שני חלקים המגיבים זה עם זה: דין ודינופיל. ההבדל העיקרי בין דין לדיאנופיל הוא שדין הוא תרכובת אורגנית המורכבת משני קשרים כפולים, ואילו דינופיל הוא תרכובת אורגנית המגיבה בקלות עם דין.
להלן סיכום ההבדל בין דין לדינופיל בצורת טבלה להשוואה זה לצד זה.
סיכום – Diene vs Dienophile
תגובת דילס-אלדר היא תגובה כימית חשובה בכימיה. זה כרוך בתגובה כימית בין דין מצומד לאלקן מוחלף. ההבדל העיקרי בין דין לדינופיל הוא שדין הוא תרכובת אורגנית המורכבת משני קשרים כפולים, ואילו דינופיל הוא תרכובת אורגנית המגיבה בקלות עם דין.
