הבדל מפתח – חומצות אמינו L לעומת D
L חומצות אמינו וחומצות אמינו D הן שתי צורות של חומצות אמינו. ההבדל העיקרי בין חומצות אמינו L ו-D הוא שחומצת אמינו L היא האננטיומר של חומצת אמינו המסוגלת לסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון (צד שמאל) ואילו חומצת אמינו D היא האננטיומר של חומצת אמינו שמסוגלת של אור מקוטב מישור מסתובב בכיוון השעון (צד ימין).
חומצה אמינית היא פשוט מולקולה אורגנית עם קבוצת אמינו בסיסית (-NH2), קבוצת קרבוקסיל חומצית (-COOH), פרוטון ומשתנה 'R קבוצה קשורה ל- sp3 אטום פחמן מרכזי הכלאה.הבדלים בקבוצת R מעבירים תכונות כימיות שונות לחומצות אמינו והמגוון העצום האפשרי של קבוצות כימיות שיכולות להיקשר לאטום הפחמן המרכזי כאשר קבוצות R מניבות מגוון מדהים של חומצות אמינו עם צדדיות מסיבית. חומצות אמינו ידועות כיחידות משנה מבניות המרכיבות חלבונים. הם פועלים גם כחומרי ביניים של חילוף חומרים תאי.
מהי כיראליות?
הכיראליות של תרכובת אורגנית היא תוצאה של פחמן כירלי אחד או יותר שנמצאים במולקולה אורגנית מסוימת זו. 'פחמן כירלי' הוא אטום פחמן א-סימטרי המחובר לארבעה סוגים שונים של אטומים או קבוצות כימיות. כעת, לכל חומצות האלפא-אמינו - למעט גליצין שיש להן שני אטומי מימן בלתי ניתנים להבחין הקשורים לפחמן האלפא - יש פחמי אלפא כיראליים. פחמני אלפא כיראליים אלו מאפשרים סטריאואיזומריזם, וכתוצאה מכך, כל חומצות האמינו האלפא הפיזיולוגיות למעט גליצין יכולות ליצור שני סטריאואיזומרים כל אחד, שהם תמונות מראה זו של זו.תמונות מראה שאינן ניתנות-על-על אלו מכונות 'אננטיומרים' ושמותיהם 'L' או 'D' (מינוח L/D) או 'N' או 'S' (נומנקלטורת N/S). ללא קשר למינוח, ההבדל האננטיומרי הזה הוא בעל משמעות ביולוגית גבוהה מכיוון שחומצות אמינו מקיימות אינטראקציה עם מולקולות רגישות ביותר שיכולות לזהות רק משני האננטיומרים האפשריים.
מהי חומצת אמינו L?
חומצת אמינו L היא האננטיומר אשר, כאשר הוא בתמיסה, מסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון. האות 'L' מציינת את המילה הלטינית 'Laevus', שפירושה 'שמאל'. סיבוב זה מכונה 'פעילות אופטית' והוא נמדד באמצעות ציוד הנקרא 'פולארימטר'. למרות קיומן של צורות L ו-D, באופן מפתיע ברוב החלבונים הפיזיולוגיים, נמצאות רק חומצות אמינו L, וכתוצאה מכך, רוב חומצות האמינו מציגות באופן טבעי עודף L-אננטיומרי במערכות ביולוגיות.
מהי חומצת אמינו D?
חומצת אמינו D היא האננטיומר של חומצת אמינו מסוימת המסוגלת לסובב את המטוס המקוטב בכיוון השעון.שילוב המילה הלטינית 'דקסטר' - כלומר 'נכון' - אננטיומרים אלה נקראים D-enantiomers. בדרך כלל, חומצות אמינו D אינן מיוצרות ומשולבות בחלבונים על ידי מערכות התא. עם זאת, ניתן למצוא כמה חומצות אמינו D בדפנות תאי חיידקים, אך באופן מעניין, לא בחלבונים חיידקיים.
איור 1: L ו-D Alanine
למרות שחומצות D-אמינו נדירות במערכות ביולוגיות, ישנם מקרים רבים שבהם צורות D ממלאות תפקידים מכריעים. דוגמה אחת היא הפעילות של אנזים racemase של Vibro cholera אשר במהלך צמיחה איטית מייצרים צורות D של מתיונין ולאוצין מעמיתיהם L אשר מפחיתים את ייצור הפפטידוגליקן.
מהו הקשר בין חומצות אמינו L ו-D?
חומצות אמינו L ו-D הן אננטיומרים זו של זו
מה ההבדל בין חומצות אמינו L ו-D?
L נגד חומצות אמינו D |
|
| L חומצת אמינו היא האננטיומר של חומצת אמינו המסוגלת לסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון. | D חומצת אמינו היא האננטיומר של חומצת אמינו המסוגלת לסובב אור מקוטב מישור עם כיוון השעון. |
| נומנקלטורה | |
| אות "L" של חומצת אמינו L פירושה "Laevus". | אות "D" של חומצת אמינו L פירושה "דקסטר". |
| התרחשות | |
| ברוב החלבונים הפיזיולוגיים, נמצאות רק חומצות אמינו L. | כמה חומצות אמינו D ניתן למצוא דפנות תא חיידקים, לא בחלבונים חיידקיים. |
סיכום – L נגד D Amino Acids
חומצות אמינו הן אבני הבניין של חלבונים. ישנן שתי צורות של אננטיומרים של חומצות אמינו: חומצות אמינו L וחומצות אמינו D. ההבדל העיקרי בין חומצות אמינו L ו-D הוא שחומצת אמינו L היא האננטיומר של חומצת אמינו המסוגלת לסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון או לצד שמאל ואילו חומצת אמינו D היא האננטיומר של חומצת אמינו שהיא מסוגל לסובב אור מקוטב מישור עם כיוון השעון או לצד ימין.
