הבדל מפתח – תגובות E1 לעומת E2
תגובות E1 ו-E2 הן שני סוגים של תגובות אלימינציה הנבדלות זו מזו על סמך מנגנון האלימינציה; הביטול יכול להיות מנגנון חד-שלבי או דו-שלבי. ההבדל העיקרי בין תגובות E1 ו-E2 הוא שלתגובות E1 יש מנגנון חיסול חד מולקולרי ואילו לתגובות E2 יש מנגנון סילוק דו-מולקולרי.
בכימיה אורגנית, תגובות אלימינציה הן סוג מיוחד של תגובות כימיות שבהן תחליפים מוסרים (מחסלים) מתרכובות אורגניות.
מהן תגובות E1?
תגובות E1 הן סוג של תגובות אלימינציה דו-שלביות שנמצאות בכימיה אורגנית. בתגובות חיסול אלו, תחליפים בתרכובות אורגניות מסולקות או מוסרות. מנגנוני התגובה של תגובות E1 ידועים כאלימינציות חד-מולקולריות.
תגובות E1 הן תגובות דו-שלביות, מה שאומר שתגובת E1 מתרחשת באמצעות שני שלבים המכונים יינון ודפרוטונציה. בתהליך היינון נוצר קרבוקיון עקב סילוקו של תחליף. בשלב השני (דה-פרוטונציה), הקרבוקאטיון מייצב על ידי הסרה של אטום מימן כפרוטון.
בדרך כלל, תגובות E1 מתרחשות עם הלידים אלקיל שלישוניים. אבל לפעמים, אלקיל הליד משני עובר גם סוג זה של תגובות אלימינציה. יש לכך שתי סיבות; אלקיל הלידים מגושמים (מוחלפים מאוד) אינם מסוגלים לעבור תגובות E2, וקרבוקאטים מוחלפים מאוד יציבים יותר מקרבוקטים ראשוניים או משניים. בתגובות E1, היווצרות הפחמימות היא הצעד האיטי ביותר.לכן, זהו השלב הקובע את הקצב של תגובות E1, וקצב התגובה תלוי רק בריכוז האלקיל הליד.
איור 01: מנגנון של תגובת E1 בכימיה אורגנית
E1 תגובות בדרך כלל מתרחשות בהיעדר מוחלט של בסיסים או בנוכחות של בסיסים חלשים. תנאים חומציים וטמפרטורות גבוהות עדיפים לתגובת E1 מוצלחת. כמו כן, תגובות E1 כוללות שלבי סידור מחדש של פחמימות.
מהן תגובות E2?
תגובות E2 הן סוג של תגובות חיסול חד-שלביות שנמצאות בכימיה אורגנית. בתגובות חיסול אלו, תחליפים בתרכובות אורגניות מסולקות או מוסרות בשלב אחד. מנגנוני התגובה של תגובות E2 ידועים כאלימינציות בימולקולריות.
מנגנון התגובה E2 הוא תגובת חיסול של צעד אחד עם מצב מעבר בודד. לכן, פירוק והיווצרות הקשר הכימי מתרחשים באותו שלב. סוג זה של תגובות נמצא לעתים קרובות בהלידים אלקיל ראשוניים. אבל זה יכול להימצא גם בכמה אלקיל הלידים משניים. התגובה כוללת שתי תרכובות; האלקיל הליד ובסיס. מכאן שהיא ידועה כתגובה בימולקולרית. תגובות E2 מתרחשות בנוכחות בסיס חזק. הדוגמה הנפוצה ביותר לתגובות E2 היא דה-הידרו-הלוגנציה.
איור 02: מנגנון תגובה של E2
הגורמים המשפיעים על קצב התגובה E2 הם חוזק הבסיס (חוזק הבסיס גדול יותר, קצב התגובה גבוה יותר), סוג הממס (ממיסים פרוטיים קוטביים מגבירים את קצב התגובה), אופי הקבוצה העוזבת (עדיף הקבוצה העוזבת, קצב התגובה גבוה יותר).
מהם הדמיון בין תגובות E1 ל-E2?
- הן תגובות E1 והן E2 הן סוגים של תגובות חיסול.
- שתי התגובות מועדפות על ידי ממסים פרוטיים קוטביים.
- ניתן לראות את שני סוגי התגובות בהלידים אלקיל משניים.
- קצב שתי התגובות מוגבר אם קיימות קבוצות עוזבות טובות יותר באלקיל הליד.
מה ההבדל בין תגובות E1 ל-E2?
E1 לעומת E2 תגובות |
|
| תגובות E1 הן סוג של תגובות אלימינציה דו-שלביות שנמצאות בכימיה אורגנית. | תגובות E2 הן סוג של תגובות חיסול חד-שלביות שנמצאות בכימיה אורגנית. |
| Base | |
| תגובת E1 מתרחשת בהיעדר מוחלט של בסיסים או בנוכחות בסיסים חלשים. | E2 תגובות מתרחשות בנוכחות בסיסים חזקים. |
| מנגנון | |
| מנגנוני התגובה של תגובות E1 ידועים כאלימינציות חד-מולקולריות. | מנגנוני התגובה של תגובות E2 ידועים כאלימינציות בימולקולריות. |
| צעדים | |
| E1 תגובות הן תגובות דו-שלביות. | מנגנון התגובה E2 הוא תגובת חיסול של צעד אחד. |
| Carbocation Formation | |
| תגובות E1 יוצרות פחמימות כתרכובות ביניים. | תגובות E2 אינן יוצרות פחמימות. |
| שמות אחרים | |
| E1 תגובות ידועות כאלימינציות חד-מולקולריות. | תגובות E2 ידועות כאלימינציות בימולקולריות. |
| דוגמאות | |
| E1 תגובות שכיחות בהלידים שלישוניים אלקיל ובחלק מהאלקיל משניים. | תגובות E2 נפוצות בהלידים ראשוניים של אלקיל ובחלק מהלידים אלקיל משניים. |
סיכום – תגובות E1 לעומת E2
תגובות חיסול הן תגובות כימיות שבהן קבוצות תחליפים מסולקות מתרכובות אורגניות; במיוחד מהלידים אלקיל. ההבדל בין תגובות E1 ו-E2 הוא שלתגובות E1 יש מנגנון חיסול חד מולקולרי ואילו לתגובות E2 יש מנגנון סילוק דו-מולקולרי.
