ההבדל העיקרי בין סטריאומרכז למרכז כיראלי הוא שסטריאומרכז הוא כל נקודה של מולקולה שיכולה לתת סטריאואיזומר כאשר שתי קבוצות מוחלפות בנקודה זו בעוד שמרכז כיראלי הוא אטום במולקולה שיכול לתת אננטיומר כאשר שתי קבוצות במרכז זה מתחלפות.
שני המונחים סטריאו-מרכז ומרכז כיראלי משמשים לעתים קרובות לסירוגין מכיוון שכל המרכזים הכיראליים הם סטריאו-מרכזים; עם זאת, כל מרכזי הסטריאו אינם מרכזים כיראליים.
מהו מרכז סטריאו?
סטריאומרכז היא נקודה במולקולה שיכולה להוליד סטריאואיזומרים. עם זאת, זה לא בהכרח להיות אטום. אם שתי קבוצות של אטומים הקשורים לנקודה זו מתחלפות, זה נותן סטריאואיזומר. סטריאו-איזומרים הם מולקולות בעלות נוסחה מולקולרית ואותה מבנה אטומי, אך סידורים מרחביים שונים.
מרכזי סטריאו ידועים גם כמרכזים סטריאוגניים. אם הסטריאומרכז הוא אטום פחמן, הוא יכול להיות הכלאה sp2 או הכלאה sp3. זה אומר שלסטריאומרכז יכולים להיות קשרים כפולים או קשרים בודדים, בהתאמה. לחלק מהמולקולות האכיראליות יש גם סטריאומרכזים. לדוגמה, לאיזומרים cis-trans יש מרכזי סטריאו, אבל לרובם אין מרכזים כיראליים.
איור 1: איזומרי ציס-טראנס של דיכלורואתן (איזומר I-cis, איזומר II-trans)
למולקולות שלעיל אין מרכזים כיראליים. אבל יש להם סטריאומרכזים. שני אטומי פחמן ויניל הם סטריאו-מרכזים (אטומי פחמן קשורים כפולים). הסיבה לכך היא שכאשר הקבוצות המחוברות לאטומי הפחמן הללו מתחלפות, הן יוצרות איזומרים.
מהו Chiral Center?
מרכז כירי הוא אטום פחמן שאליו קשורים ארבעה אטומים או קבוצות של אטומים שונים. תרכובות כיראליות הן התרכובות המכילות אטומי פחמן כיראליים. חשוב לציין שהתכונה של קיום מרכזים כיראליים מכונה כיראליות. המרכז הכירי הוא בעצם הכלאי sp3 מכיוון שהוא צריך לשאת ארבע קבוצות שונות של אטומים, ויוצרים ארבעה קשרים קוולנטיים בודדים.
איור 2: אננטיומרים עולים עקב נוכחותם של מרכזים כיראליים.
מרכזים כיראליים גורמים לאיזומריזם אופטי של תרכובות. במילים אחרות, תרכובות שיש להן מרכזים כיראליים אינן עולות על תמונת המראה שלה. לכן, התרכובת בעלת המרכז הכירי והמולקולה הדומה לתמונת המראה שלה הן שתי תרכובות שונות. שתי מולקולות אלו יחד ידועות כאננטיומרים.
מהם הדמיון בין סטריאומרכז למרכז כיראלי?
- שני מרכזים סטריאו וגם מרכזים כיראליים יוצרים סטריאואיזומרים.
- כל המרכזים הכיראליים הם סטריאו-מרכזים, אבל כל הסטריאו-מרכזים אינם מרכזים כיראליים.
מה ההבדל בין מרכז סטריאו למרכז הכירי?
סטריאומרכז לעומת מרכז כיראל |
|
| סטריאומרכז היא נקודה במולקולה שיכולה להוליד סטריאואיזומרים. | מרכז כיראלי הוא אטום פחמן שאליו קשורים ארבעה אטומים שונים או קבוצות של אטומים. |
| טבע | |
| סטריאומרכז הוא נקודה במולקולה, לא בהכרח אטום. | מרכז כירלי הוא אטום פחמן. |
| הכלאה של פחמן | |
| אם סטריאומרכז הוא אטום פחמן, הוא יכול להיות הכלאה sp2 או הכלאה sp3. | מרכזים כיראליים הם בעצם הכלאה SP3. |
| קבוצות של אטומים | |
| מרכזי סטריאו יכולים להיות מחוברים אליהם שלוש או ארבע קבוצות. | למרכזים כיראליים יש למעשה ארבע קבוצות מחוברות. |
| איגרות חוב כימיות | |
| Stereocenter יכול לכלול קשרים בודדים או קשרים כפולים סביבו. | למרכזים כיראליים יש רק קשרים בודדים סביבם. |
| תוצאות של קבוצות מתחלפות | |
| החלפת הקבוצות במרכז הסטריאו יוצר סטריאואיזומרים. | חילופי הקבוצות במרכז הכירי יוצר אננטיומרים. |
סיכום – Stereocenter לעומת Chiral Center
כל המרכזים הכיראליים הם סטריאו-מרכזים, אבל כל הסטריאו-מרכזים אינם מרכזים כיראליים. סטריאומרכז הוא כל נקודה של מולקולה שיכולה לתת סטריאואיזומר כאשר שתי קבוצות מוחלפות בנקודה זו ואילו מרכז כיראלי הוא אטום במולקולה שיכול לתת אננטיומר כאשר שתי קבוצות במרכז זה מוחלפות.זה ההבדל העיקרי בין מרכז סטריאו למרכז כיראלי.
תמונה באדיבות:
1. "Dichloroethene" מאת V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. "תלידומיד-אננטיומרים" מאת קלאוס הופמאייר - עבודה משלו (Public Domain) באמצעות Commons Wikimedia
