ההבדל העיקרי בין אצילציה לאלקילציה של Friedel Crafts הוא שהאצילציה של Friedel Crafts כוללת אצילציה של טבעת ארומטית בעוד שהאלקילציה של Friedel Crafts כוללת אלקילציה של טבעת ארומטית. יתר על כן, ריבוי תגובות וסידורים מחדש של פחמימות אינם מתרחשים בתגובות אצילציה בעוד שהם עשויים להתרחש בתגובות אלקילציה.
תגובות של Friedel Crafts הן קבוצה של תגובות שבהן נוכל להשתמש כדי לחבר קבוצות תחליפים לטבעות ארומטיות ולהסיר קבוצות תחליפים אלו מטבעות ארומטיות. המדענים צ'ארלס פרידל וג'יימס קרפטס פיתחו את התגובות הללו ב-1877.ישנם שני סוגים עיקריים של תגובה זו, והם תגובת האצילציה של Friedel Crafts ותגובת האלקילציה של Friedel Crafts. שתי אלו הן תגובות החלפה אלקטרופיליות.
מה זה Friedel Crafts Acylation?
אצילציה של Friedel Crafts כרוכה בחיבור של קבוצת אציל לטבעת ארומטית. תוספת זו של קבוצת אציל היא "אצילציה" בכימיה אורגנית. חומרי האצילציה האופייניים המשמשים לתגובה זו הם אציל כלורידים. יתר על כן, הזרזים משפרים את התקדמות התגובות הללו. הזרזים הנפוצים כוללים חומצות וטריכלוריד אלומיניום.
איור 01: Benzen Friedel Crafts Acylation
יתר על כן, אנו יכולים לבצע את התגובה הזו באמצעות אנהידרידים חומציים. ישנם יתרונות של תגובה זו על פני אלקילציה.האחת היא, אסילציות מרובות אינן מתרחשות בו-זמנית. הסיבה לכך היא שתוצר הקטון של התגובה תמיד פחות תגובתי מהמולקולה המקורית בגלל השפעת נסיגת האלקטרונים של קבוצת הקרבוניל. יתר על כן, אין סידורים מחדש של פחמימות במהלך התקדמות התגובה. יון הקרבוניום שנוצר במהלך התגובה מתייצב על ידי מבני תהודה.
מה זה Friedel Crafts Alkylation?
אלקילציה של Friedel Crafts כוללת חיבור של קבוצות אלקיל לטבעת ארומטית. זוהי תגובת החלפה אלקטרופילית. אנו יכולים להשתמש באלקיל הלידים לתגובה זו יחד עם זרז חומצה לואיס חזק. אם נשתמש בכלוריד ברזל (FeCl3) כזרז, הוא נצמד ליון הכלורידי של אלקיל כלוריד ויוצר את קטיון האלקיל. קטיון אלקיל זה יכול להיצמד לטבעת הארומטית. החיסרון העיקרי של תגובה זו הוא שהתוצר של התגובה נוקלאופילי יותר מהמגיב.לכן, הדבר עלול לגרום לאלקילציה יתר.
איור 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
יתר על כן, התגובה מתאימה לפחמן שלישוני בטבעת הארומטית. אחרת, הפחמימות עלולות לעבור סידורים מחדש. יש השערה שתגובות האלקילציה של פרידל קרפטס הן הפיכות. אנחנו קוראים לזה Friedel Crafts de-alkylation.
מה ההבדל בין Friedel Crafts Acylation ו-Alkylation?
Friedel Crafts Acylation כרוך בהצמדה של קבוצת אציל לטבעת ארומטית. אין ריאקציות אצילציה מרובות מכיוון שתוצר הקטון של התגובה תמיד פחות תגובתי מהמולקולה המקורית בשל השפעת נסיגת האלקטרונים של קבוצת הקרבוניל.יתר על כן, אין סידורים מחדש של פחמימות. לעומת זאת, תגובות אלקילציה מרובות מתרחשות במהלך אלקילציה של Friedel Crafts הכוללת חיבור של קבוצות אלקיל לטבעת ארומטית. אם ההחלפה מתרחשת בפחמן ראשוני או משני, יש גם סידורי פחמן מחדש.
סיכום – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
תגובת Friedel Crafts היא קבוצה של תגובות אורגניות הכוללות תגובות אצילציה ואלקילציה. ההבדל בין אצילציה לאלקילציה של Friedel Crafts הוא שתגובת האצילציה של Friedel Crafts כוללת אצילציה של טבעת ארומטית ואילו אלקילציה של Friedel Crafts כוללת אלקילציה של טבעת ארומטית.
