ההבדל העיקרי בין EDG ל-EWG הוא שה-EDG (המייצג Electron Donating Groups) יכול להגדיל את צפיפות האלקטרונים של מערכת pi מצומדת בעוד שה-EWG (המייצג Electron Drawing Groups) מקטין את צפיפות האלקטרונים של מצומד מערכת pi.
EDG ו-EWG הן קבוצות בימוי ארומטי אלקטרופיליים. שני אלה הם צורות של תחליפים שאנו יכולים למצוא בתרכובות אורגניות.
מה זה EDG?
EDG מייצג קבוצות לתרומת אלקטרונים. אנו קוראים להן גם "קבוצות משחררות אלקטרונים (ERG)". אלו הם תחליפים בתרכובות אורגניות שיכולות לתרום חלק מצפיפות האלקטרונים שלה למערכת pi מצומדת.זה נעשה באמצעות אפקט תהודה או אפקט אינדוקטיבי. זה הופך את מערכת האלקטרונים pi ליותר נוקלאופילית.
לדוגמה, EDG, כשהיא מחוברת לטבעת בנזן, טבעת הבנזן יכולה לעבור תגובות החלפה אלקטרופיליות. הסיבה לכך היא שה-EDG מגביר את צפיפות האלקטרונים של טבעת הבנזן. עם זאת, בנזן בדרך כלל עובר סוג זה של תגובת החלפה אלקטרופילית. מכאן שה-EDG יכול להגביר את קצב התגובה. לכן, אנו קוראים לתחליפים הללו כקבוצות הפעלה לטבעות ארומטיות. כמה דוגמאות ל-EDG כוללות פנוקסיד, אמינים ראשוניים, משניים ושלישוניים, אתר, פנולים וכו'.
מה זה EWG?
EWG מייצג קבוצות משיכת אלקטרונים. יש לו השפעה הפוכה מזו של EDG על טבעת ארומטית. לכן, הוא מסיר את צפיפות האלקטרונים ממערכת פי-אלקטרונים. זה הופך את מערכת האלקטרונים של ה-pi לאלקטרופילית יותר. מכאן שכאשר קבוצות אלו מתחברות לטבעות בנזן, הן יפחיתו את קצב התגובה של תגובות החלפה אלקטרופיליות.
איור 01: לניטרובנזן יש קבוצת ניטרו כ-EWG
יתר על כן, EWG יכול לבטל טבעות ארומטיות. זה נעשה באמצעות אפקט נסיגת תהודה או אפקט נסיגה אינדוקטיבי. עבור בנזן, קבוצות אלה יכולות להפוך את עמדות האורתו והפארה לפחות נוקלאופיליות. לפיכך, טבעת הבנזן נוטה לעבור תגובות הוספה אלקטרופיליות בעמדות מטא. כמה דוגמאות ל-EWG כוללות טריהאלידים, סולפונטים, אמוניום, אלדהידים, קטונים, אסטרים וכו'.
מה ההבדל בין EDG ל-EWG?
EDG מייצג קבוצות תורמות אלקטרונים בעוד ש-EWG מייצג קבוצות מושכות אלקטרונים. שתי אלה הן "קבוצות בימוי ארומטי אלקטרופיליים". כהבדל מרכזי בין EDG ל-EWG, אנו יכולים לומר שה-EDG יכול להגדיל את צפיפות האלקטרונים של מערכת pi מצומדת ואילו ה-EWG מקטין את צפיפות האלקטרונים של מערכת pi מצומדת.בעיקרון, EDG יכול לתרום אלקטרונים בעוד EWG יכול לקבל אלקטרונים. יתר על כן, EDG יכול להגביר את הגרעין של טבעות ארומטיות, שהיא הפונקציה ההפוכה של EWG; זה מקטין את הגרעין של טבעות ארומטיות. שני התחליפים הללו מראים השפעות משמעותיות על תגובות החלפה אלקטרופיליות של מערכות pi מצומדות כגון טבעת בנזן; EDG יכול להגביר את קצב התגובה של תגובות החלפה אלקטרופיליות של טבעות ארומטיות ואילו EWG יכול להקטין את קצב התגובה של תגובות החלפה אלקטרופיליות של טבעות ארומטיות.
האינפוגרפיקה שלהלן מפרטת פרטים נוספים על ההבדל בין EDG ל-EWG.
סיכום – EDG לעומת EWG
הן EDG והן EWG הן קבוצות בימוי ארומטי אלקטרופיליים. הם מציגים פונקציות הפוכות כאשר הם מחוברים לטבעות ארומטיות.לכן, אנו יכולים לציין את ההבדל העיקרי בין EDG ל- EWG בתור; EDG יכול להגדיל את צפיפות האלקטרונים של מערכת pi מצומדת ואילו EWG מקטין את צפיפות האלקטרונים של מערכת pi מצומדת.
