ההבדל העיקרי בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון הוא שגליצרלדהיד הוא אלדהיד, בעוד שדיהידרוקסיאצטון הוא קטון.
גם גליצרלדהיד וגם דיהידרוקסיאצטון הם פחמימות פשוטות. לשתי התרכובות הללו יש אותה נוסחה כימית C3H6O3 אבל, המבנים והקבוצות הפונקציונליות שלהם שונים זה מזה. לכן, יש הבדל בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון גם מבחינת תגובתיות.
מהו גליצרלדהיד?
גליצרלדהיד הוא אלדהיד פשוט שהוא פחמימה.זהו חד סוכר טריוזי. זה אומר; יש לו שלושה אטומי פחמן (טריוז), והיא יחידה בסיסית של סוכרים (חד סוכר). הנוסחה הכימית שלו היא C3H6O3 זהו אלדוזה והפשוט ביותר מבין האלדוסים. אלדוזה הוא חד סוכר בעל קבוצת אלדהיד בקצה שרשרת הפחמן. מכיוון שהוא חד סוכר, לגליצרלדהיד יש טעם מתוק.
יתר על כן, זהו מוצק חסר צבע וקריסטלי. אנו יכולים למצוא אותו כתרכובת ביניים במטבוליזם של פחמימות. השם גליצרלדהיד מגיע משילוב של שני מונחים: גליצרול + אלדהיד. המסה המולרית של תרכובת זו היא 90.07 גרם/מול. יתרה מכך, נקודת ההיתוך ונקודת הרתיחה שלו הן 145 מעלות צלזיוס ו-150 מעלות צלזיוס, בהתאמה.
איור 01: גליצרלדהיד
יש שני סטריאו-איזומרים של גליצרלדהיד מכיוון שיש לו אטום פחמן כירלי. שני המבנים נקראים אננטיומרים. במעבדה נוכל להכין תרכובת זו מחמצון קל של גליצרול. זה ייתן גם גליצרלדהיד וגם דיהידרוקסיאצטון. עבור חמצון זה, אנו יכולים להשתמש במי חמצן ובזרז כגון מלח ברזל.
מהו דיהידרוקסיאצטון?
Dihydroxyacetone הוא קטון פשוט שהוא פחמימה. מילה נרדפת לתרכובת זו היא גליצרון. זה טריוזה, כלומר יש לו שלושה אטומי פחמן. הנוסחה הכימית היא C3H6O3 בעוד שהמסה הטוחנית היא 90.07 גרם/מול. נקודת ההיתוך שלו יכולה לנוע בין 89 ל-91 מעלות צלזיוס. יתר על כן, תרכובת זו היא היגרוסקופית ונראית כאבקה גבישית לבנה. לדיהידרוקסיאצטון טעם מתוק ומצנן. יש לו גם ריח אופייני. בניגוד לגליצרלדהיד, לתרכובת זו אין מרכז כירי, ולכן אין אננטיומרים. זה אומר שהוא לא פעיל מבחינה אופטית.בדרך כלל, תרכובת זו קיימת בצורה דימרית.
איור 02: Dihydroxyacetone
יתר על כן, המונומר שלו מסיס מאוד במים; הוא גם מסיס באתנול ובאצטון. שיטת ההכנה זהה לגליצרלדהיד מכיוון שהחמצון המתון של הגליצרול נותן גם גליצרלדהיד וגם דיהידרוקסיאצטון. עם זאת, קיימת שיטה נוספת להכנת תרכובת זו באמצעות זרזים מבוססי גליצרול וקטיוני-פלדיום בנוכחות חמצן בטמפרטורת החדר. ושיטה זו נותנת דיהידרוקסיאצטון בצורה סלקטיבית יותר, עם תשואה גבוהה.
מהם הדמיון בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון?
- גליצרלדהיד ודיהידרוקסיאצטון הם פחמימות פשוטות.
- לשתי התרכובות הללו יש אותה נוסחה כימית C3H6O3.
מה ההבדל בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון?
ההבדל העיקרי בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון הוא שגליצרלדהיד הוא אלדהיד, ואילו דיהידרוקסיאצטון הוא קטון. כאשר בוחנים את המבנה של תרכובות אלה, גליצרלדהיד מכיל שלושה אטומי פחמן כשרשרת, שתי קבוצות -OH ואטום חמצן קשור כפול בקצה שרשרת הפחמן; לעומת זאת, דיהידרוקסיאצטון מכיל שלושה אטומי פחמן כשרשרת, שתי קבוצות –OH ואטום חמצן קשור כפול במרכז שרשרת הפחמן.
יתר על כן, גליצרלדהיד הוא תרכובת כיראלית, ויש לו שני אננטיומרים, בעוד שדיהידרוקסיאצטון אינו מראה כיראליות. לכן, גליצרלדהיד פעיל מבחינה אופטית, ואילו דיהידרוקסיאצטון אינו פעיל מבחינה אופטית. יתר על כן, במעבדה, אנו יכולים להכין גליצרלדהיד מחמצון קל של גליצרול בנוכחות מי חמצן וזרז כגון מלח ברזל.אנו יכולים להכין דיהידרוקסיאצטון באמצעות זרזים מבוססי גליצרול וקטיוני-פלדיום בנוכחות חמצן בטמפרטורת החדר. בנוסף לאלה, גליצרלדהיד אינו היגרוסקופי ואילו דיהידרוקסיאצטון היגרוסקופי.
האינפוגרפיקה שלהלן מסכמת את ההבדל בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון.
סיכום – גליצרלדהיד לעומת דיהידרוקסיאצטון
לסיכום, גם גליצרלדהיד וגם דיהידרוקסיאצטון הם פחמימות פשוטות. עם זאת, ההבדל העיקרי בין גליצרלדהיד לדיהידרוקסיאצטון הוא שגליצרלדהיד הוא אלדהיד, בעוד שדיהידרוקסיאצטון הוא קטון.
