ההבדל העיקרי בין פחמימות אליליות ראשוניות ומשניות הוא שקרבוקאט אלילי ראשוני פחות יציב מקרבוקאט אלילי משני.
Carbocation אלילי הוא מבנה פחמן מיוצב בתהודה. זהו יון המכיל מטען חיובי. ביונים אלה, היון החיובי ממוקם על אטום הפחמן האלילי (אטום פחמן אלילי הוא האטום הסמוך לקשר כפול). קרבוקאט אלילי ראשוני הוא קרבוקאט אלילי שבו המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן ראשוני ואילו קרבוקאטיון אלילי משני הוא קרבוקאט אלילי שבו המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן משני.
מהם פחמימות אליליות ראשוניות?
קרבוקציה אלילית ראשונית היא קרבוקציה אלילית שבה המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן ראשוני. הוא נקרא כקרבוקאטיון מכיוון שהוא מכיל מטען חיובי על אטום פחמן. בדרך כלל, פחמימה אלילית נושאת מטען חיובי +1. אטום פחמן ראשוני הוא אטום פחמן המחובר לשני אטומי מימן ולקשר כפול. בדרך כלל, אטום פחמן ניטרלי יוצר ארבעה קשרים קוולנטיים, וקשר קוולנטי אחד מוסר כאשר הוא יוצר קטיון. אטום פחמן ראשוני מכיל רק קבוצת אריל או אלקיל אחת המחוברת אליו ואילו קשרים אחרים הם קשרי C-H.
איור 01: תהודה אלילית
בדרך כלל, מולקולה המכילה קשרים כפולים בין אטומי פחמן יכולה להיות בעלת מבנים מיוצב תהודה.תהודה פירושה שאלקטרונים בקשר ה-pi של הקשר הכפול מפוזרים בכל המולקולה כמערכת דה-לוקאלית שבה היציבות מוגברת מאשר במולקולה רגילה. לכן, אם אנו מתכוונים למנות תרכובת כקרבוקאטיון אלילי ראשוני, לתרכובת הספציפית הזו צריך להיות מטען חיובי על אטומי פחמן אלילי בכל מבנה התהודה האפשרי של אותה מולקולה.
מהם פחמימות אליליות משניות?
Carbocation אלילי משני הוא קרבוקאט אלילי שבו המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן משני. הוא נקרא כקרבוקאטיון מכיוון שהוא מכיל מטען חיובי על אטום פחמן. בדרך כלל, פחמימה אלילית נושאת מטען חיובי +1. אטום פחמן משני הוא אטום פחמן המחובר לאטום מימן אחד, קשר כפול וקבוצת אלקיל או אריל. בדרך כלל, אטום פחמן ניטרלי יוצר ארבעה קשרים קוולנטיים כאשר קשר קוולנטי אחד מוסר כאשר הוא יוצר קטיון. אטום פחמן משני מכיל שתי קבוצות אריל או אלקיל המחוברות אליו בעוד שהקשר השני הוא קשרי C-H.
לפעמים, נעשה שימוש במונח קרבוקציה אלילית משנית כאשר רק מבנה תהודה אחד של תרכובת מסוימת מכיל את המטען החיובי על אטום פחמן משני. חשוב מכך, פחמימות אליליות משניות יציבות יותר מקרבוקאטים אליליים ראשוניים מכיוון שיש להן שתי קבוצות אריל או אלקיל המחוברות לאטום הפחמן הנושא את המטען החיובי (קבוצות אריל או אלקיל הן קבוצות מושכות אלקטרונים כך שהן יכולות למזער את המטען החיובי על אטום פחמן).
מה ההבדל בין פחמימות אליליות ראשוניות ומשניות?
פחמימות אלילית הם מבנים כימיים שבהם המטען החיובי נמצא על אטום הפחמן האלילי של המולקולה. אטום הפחמן האלילי הוא אטום הפחמן הצמוד לקשר כפול. קרבוקאט אלילי ראשוני הוא קרבוקאט אלילי שבו המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן ראשוני ואילו קרבוקאטיון אלילי משני הוא קרבוקאט אלילי שבו המטען החיובי ממוקם על אטום פחמן משני.ההבדל העיקרי בין פחמימות אליליות ראשוניות למשניות הוא שהפחמימות האליליות הראשוניות פחות יציבות מהפחמימות האליליות המשניות.
הטבלה למטה מסכמת את ההבדלים בין פחמימות אליליות ראשוניות ומשניות.
סיכום – פחמימות אליליות ראשוניות מול משניות
פחמימות אלילית הם מבנים כימיים שבהם המטען החיובי נמצא על אטום הפחמן האלילי של המולקולה. אטום הפחמן האלילי הוא אטום הפחמן הצמוד לקשר כפול. ההבדל העיקרי בין פחמימות אליליות ראשוניות למשניות הוא שהפחמימות האליליות הראשוניות פחות יציבות מהפחמימות האליליות המשניות.
