ההבדל העיקרי בין L-פנילאלנין ל-DL-פנילאלנין הוא ש-L-פנילאלנין הוא איזומר L של פנילאלנין ואילו DL-פנילאלנין הוא התערובת הגזעית של איזומרי D ו-L פנילאלנין.
פנילאלנין היא חומצת אמינו אלפא חיונית. יש לו את הנוסחה הכימית C9H11NO2. כאשר בוחנים את המבנה של מולקולת פנילאלנין, יש לה טבעת בנזן (קבוצת פניל) המוחלפת בנגזרת המתיל של קבוצת האלנין. לפיכך, זו הסיבה לכינוי שלו כפניל-אלנין.
מה זה L-פנילאלנין?
L-פנילאלנין הוא ה-L-איזומר של פנילאלנין.פנילאלנין היא חומצת אמינו אלפא בעלת טבעת בנזן המוחלפת לנגזרת מתיל של קבוצת אלנין. חומצת אמינו זו היא תרכובת ניטרלית ולא קוטבית מכיוון שהיא אינרטית והידרופוביה בשרשרת הצדדית הבנזילית שלה. איזומר L של פנילאלנין שימושי ביצירת חלבונים המקודדים ביוכימית על ידי DNA.
איור 01: מבנה L-phenylalanine
L-פנילאלנין הוא האיזומר הנפוץ והיציב בטבע. באופן טבעי, אנו יכולים למצוא חומצת אמינו זו בחלב אם של יונקים. יתר על כן, הוא שימושי בייצור מזון ומשקאות שיימכרו כתוספי תזונה בשל תכונותיו משככות הכאב והשפעותיו נוגדות הדיכאון. המקורות הנפוצים של L-פנילאלנין כוללים ביצים, עוף, כבד, בקר, חלב ופולי סויה.
מבחינה ביולוגית, L-phenylalanine עובר המרה ליצירת L-tyrosine. L-tyrosine היא גם חומצת אמינו המקודדת על ידי DNA. יתר על כן, L-tyrosine הופך ל-L-DOPA, האחראי ליצירת דופמין, אדרנלין ונוראדרנלין. יתרה מכך, בצמחים, L-פנילאלנין חשוב כתרכובת המוצא לסינתזה של פלבנואידים. בדרך כלל, L-phenylalanine מיוצר ליישומים רפואיים, מזון ותזונתיים. כמות הייצור הזה הוגדלה בעיקר באמצעות E.coli.
מהו DL-פנילאלנין
DL-פנילאלנין הוא תערובת גזעמית של איזומרים D ו-L של פנילאלנין. בין שני האיזומרים הללו, L-פנילאלנין הוא האיזומר הנפוץ והיציב ואילו D-פנילאלנין אינו שכיח בגלל אופי פחות יציב. עם זאת, אנו יכולים לייצר את מולקולת ה-D-פנילאלנין באמצעות סינתזה אורגנית קונבנציונלית. אבל תגובה זו נותנת את האיזומר כאננטיומר בודד או כתערובת גזעמית שאנו יכולים לכנות כ-DL-פנילאלנין.תערובת גזעית זו אינה יכולה להשתתף בביוסינתזה של חלבון. סוג זה של תערובות מופיע גם בכמויות עקבות בחלבונים.
איור 02: ביוסינתזה של דופמין החל מ-Penylalanine
נוכל למצוא את תערובת ה-DL-פנילאלנין בשוק כתוסף תזונה. תוסף זה חשוב בשל תכונותיו משככות כאבים ונוגדות דיכאון. תכונות אלו נוצרות עקב חסימה אפשרית של פירוק אנקפלין על ידי D-phenylalanine.
מה ההבדל בין L-פנילאלנין ל-DL-פנילאלנין?
פנילאלנין היא חומצת אמינו אלפא חיונית המופיעה בשני איזומרים כמו איזומר L ואיזומר D. ההבדל העיקרי בין L-פנילאלנין ל-DL-פנילאלנין הוא ש-L-פנילאלנין הוא איזומר L של פנילאלנין ואילו DL-פנילאלנין הוא התערובת הגזעית של איזומרים D ו-L פנילאלנין.
יתר על כן, L-פנילאלנין נפוץ ויציב בטבע בעוד שניתן למצוא DL-פנילאלנין בכמויות עקבות. L-פנילאלנין הופך ביולוגית ל-L-טירוזין ליצירת דופמין, יכול לעבור דרך מחסום הדם-מוח, אנטגוניסט, יכול לעכב נוירוטרנסמיטורים ועוד. DL-פנילאלנין, לעומת זאת, בעל תכונות משככות כאבים ונוגדות דיכאון, אינו יכול לעבור דרך מחסום הדם-מוח והוא חשוב כתוסף תזונה.
להלן אינפוגרפיקה מציגה בפירוט את ההבדלים בין L-phenylalanine ו-DL-phenylalanine.
סיכום – L-phenylalanine לעומת DL-phenylalanine
פנילאלנין היא חומצת אמינו אלפא חיונית המופיעה בשני איזומרים כמו איזומר L ואיזומר D.ההבדל העיקרי בין L-פנילאלנין ל-DL-פנילאלנין הוא ש-L-פנילאלנין הוא איזומר L של פנילאלנין ואילו DL-פנילאלנין הוא התערובת הגזעית של איזומרי D ו-L פנילאלנין.
