ההבדל העיקרי בין חומצה מאלונית לחומצה סוקסינית הוא שלמבנה חומצה מאלונית יש אטום פחמן אחד בין שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית, בעוד שלחומצה סוקסינית יש שני אטומי פחמן בין שתי קבוצות החומצה הקרבוקסילית.
הן חומצה מאלונית והן חומצה סוקסינית הן חומצות דיקרבוקסיליות. משמעות הדבר היא שתרכובות אלו מכילות שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית לכל מולקולה אחת.
מהי חומצה מאלונית?
חומצה מאלונית היא תרכובת אורגנית, והיא חומצה דיקרבוקסילית פשוטה. השם IUPAC של תרכובת זו הוא חומצה פרופנדיואית. הנוסחה הכימית של תרכובת זו היא CH2(COOH)2.המסה המולרית של חומר זה היא 104.06 גרם/מול. ישנן צורות מיוננות של חומצה מאלונית, כמו גם אסטרים ומלחים המכונים ביחד מלונטים.
איור 01: המבנה הכימי של חומצה מאלונית
חומר חומצי זה מופיע באופן טבעי במזונות רבים כגון פירות וירקות. בדרך כלל, פירות הדר הגדלים בחוות מכילים רמות גבוהות יותר של חומצה מאלונית מאשר אלה שגדלים בחקלאות קונבנציונלית. חומצה זו התגלתה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי ויקטור דסיין בשנת 1858 באמצעות חמצון של חומצה מאלית. אנו יכולים לקבוע בקלות את המבנה של חומצה מאלונית באמצעות קריסטלוגרפיה בקרני רנטגן.
איור 02: תהליך ההכנה של חומצה מלונית
באופן קלאסי, אנו יכולים להכין חומצה מאלונית באמצעות חומצה כלורואצטית כמתנע. אנחנו צריכים נתרן קרבונט ונתרן ציאניד כמגיבים. ראשית, נתרן קרבונט מייצר את מלח הנתרן של חומצה כלורואצטית, אשר לאחר מכן מגיב עם נתרן ציאניד ונותן את מלח הנתרן של חומצה ציאנואצטית. תגובה זו מתרחשת באמצעות החלפה נוקלאופילי. לאחר מכן, קבוצת הניטריל עוברת הידרוליזה יחד עם נתרן הידרוקסיד, ויוצרת נתרן מלונט. אנו יכולים לקבל חומצה מאלונית מהחומר שנוצר באמצעות החמצה.
מהי חומצה סוקסינית?
חומצה סוקסינית היא תרכובת חומצה דיקרבוקסילית בעלת הנוסחה הכימית (CH2)2(COOH)2. לתרכובת זו יש שני אטומי פחמן המפרידים בין הקבוצות הפונקציונליות של חומצה קרבוקסילית. שמה של תרכובת זו מגיע מהשם הלטיני succinum, המתייחס ל"ענבר". בדרך כלל, חומר זה מופיע בצורתו האניונית כאשר הוא נמצא באורגניזמים חיים.מצב אניוני זה נקרא סוקסינאט. לאניון זה יש יישומים ביולוגיים רבים כתוצר ביניים מטבולי אשר נוטה להפוך לפומאראט באמצעות פעילות האנזים succinate dehydrogenase במהלך שרשרת הובלת האלקטרונים. תהליך זה מעורב בייצור ATP.
איור 03: המבנה הכימי של חומצה סוצינית
חומצה סוצינית מופיעה כחומר מוצק לבן וחסר ריח בעל טעם חומצי מאוד. כאשר הוא נמצא בתמיסה מימית, חומצה סוקסינית נוטה ליינן, ויוצרת את הבסיס המצומד שלה, יון הסוקסינאט. זוהי חומצה דיפרוטית, שנותנת שני פרוטונים לתמיסה.
כאשר בוחנים ייצור בקנה מידה מסחרי של חומצה סוקסינית, המסלולים הנפוצים כוללים הידרוגנציה של חומצה מאלאית, חמצון של 1,4-בוטנדיול וקרבונילציה של אתילן גליקול.עם זאת, אנו יכולים גם לייצר סוקסינאט באמצעות בוטאן ואנהידריד מאלאי. מבחינה היסטורית, אנשים משיגים את החומר החומצי הזה מהענבר דרך הזיקוק כדי לקבל את רוח הענבר.
מה ההבדל בין חומצה מאלונית לחומצה סוצינית?
הן חומצה מאלונית והן חומצה סוקסינית הן חומצות דיקרבוקסיליות. כלומר, שתי התרכובות הללו מכילות שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית לכל מולקולה אחת. ההבדל העיקרי בין חומצה מאלונית לחומצה סוקסינית הוא שלמבנה חומצה מאלונית יש אטום פחמן אחד בין שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית, ואילו לחומצה סוקסינית יש שני אטומי פחמן בין שתי קבוצות החומצה הקרבוקסילית.
האינפוגרפיקה הבאה מציגה את ההבדל בין חומצה מאלונית לחומצה סוצינית בצורת טבלה.
סיכום – חומצה מלונית לעומת חומצה סוצינית
חומצה מאלונית וחומצה סוקסינית הן חומצות דיקרבוקסיליות. המשמעות היא ששתי התרכובות הללו מכילות שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית לכל מולקולה אחת.ההבדל העיקרי בין חומצה מאלונית לחומצה סוקסינית הוא שלמבנה חומצה מאלונית יש אטום פחמן אחד בין שתי קבוצות פונקציונליות של חומצה קרבוקסילית, ואילו לחומצה סוקסינית יש שני אטומי פחמן בין שתי קבוצות החומצה הקרבוקסילית.
