ההבדל העיקרי בין oxymercuration ל-deercuration הוא ש-oxymercuration כרוך בתוספת אלקטרופילית שבה אלקן הופך לאלכוהול נייטרלי, בעוד שה-deercuration כרוך בהמרה של אלקן למלח Hg2+ ותוצר ביניים אורגנו-כספית.
Oxymercuration היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילי, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי. Demercuration או oxymercuration-demercuration היא תגובה שבה אלקן הופך למלח Hg2+ ולנוקלאופיל חמצן, ויוצר תוצר ביניים אורגנו-כספית.
מה זה Oxymercuration?
Oxymercuration היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילי, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי. בתהליך זה, אנו יכולים לראות את התגובה בין אלקן לאצטאט כספית בתמיסה מימית. זה נותן תוספת של קבוצת אצטוקסי כספית וקבוצת OH על פני הקשר הכפול.
איור 01: מנגנון תגובת חמצון בסדר רציף
במהלך תהליך החמצן, לא נוצרים פחמימות. לכן, ישנם גם שלבי סידור מחדש. תגובה זו מתרחשת על פי הכלל של מרקוניקוב, המתאר שכאשר הוספת חומצה פרוטית עם הנוסחה של HX (כאשר X=הלוגן) או H2O (נחשבת כ-H-OH) לאלקן, מימן נקשר לפחמן בעל קשר כפול עם המספר הגדול יותר של אטומי מימן, בעוד ההלוגן (X) נקשר לפחמן השני.
יתר על כן, oxymercuration הוא תגובה נגד הוספה. המשמעות היא שקבוצת OH תמיד תתווסף לאטום הפחמן המוחלף יותר ושתי הקבוצות נוטות להיות טרנס זו לזו, בהתאמה.
איור 02: יישום של Oxymercuration
בדרך כלל, תגובת חמצון מלווה בתגובת דמרקורציה רדוקטיבית; לפיכך אנו קוראים לזה תגובת חמצון-צמצום. מעשית, תגובת הפחתה זו נפוצה יותר מתגובת החמצן.
מה זה Deercuration?
Demercuration או oxymercuration-demercuration היא התגובה שבה אלקן הופך למלח Hg2+ ולנוקלאופיל חמצן, ויוצר תוצר ביניים אורגנו-כספית.נוקלאופיל החמצן בו אנו משתמשים כאן יכול להיות מים או אלכוהול. במילים אחרות, בפירוק, אטום מימן באתר CH2 וקבוצת הידרוקסיל על אטום הפחמן הטבעתי מגיבים זה עם זה. זה נותן את המוצר החזוי של מרקובניקוב באמצעות הידרציה עקיפה של אלקן.
מה ההבדל בין Oxymercuration ל-Demercuration?
Oxymercuration היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילי, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי. שחרור, לעומת זאת, היא התגובה שבה אלקן הופך למלח Hg2+ ולנוקלאופיל חמצן, ויוצר תוצר ביניים אורגנומי. לפיכך, ההבדל העיקרי בין oxymercuration ל-deercuration הוא ש-oxymercuration כרוך בתוספת אלקטרופילית שבה אלקן הופך לאלכוהול נייטרלי, בעוד שה-deercuration כרוך בהמרה של אלקן למלח Hg2+ ותוצר ביניים אורגנו-כספית.
להלן סיכום ההבדל בין אוקסימרקורציה ל-deercuration בצורת טבלה להשוואה זו לצד זו.
סיכום – Oxymercuration לעומת Deercuration
Oxymercuration היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילי, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי. Demercuration או oxymercuration-demercuration היא התגובה שבה אלקן הופך למלח Hg2+ ולנוקלאופיל חמצן, ויוצר תוצר ביניים אורגנומי. לפיכך, ההבדל העיקרי בין oxymercuration ל-deercuration הוא ש-oxymercuration כרוך בתוספת אלקטרופילית שבה אלקן הופך לאלכוהול ניטרלי, בעוד שה-deercuration כרוך בהמרה של אלקן למלח Hg2+ וחומר ביניים אורגנו-כספית.
