ההבדל העיקרי בין alkoxymercuration ל-oxymercuration הוא שה-alkoxymercuration יוצר אתר מאלקן ואלכוהול, בעוד Oxymercuration יוצר אלכוהול ניטרלי מאלקן.
Alkoxymercuration או alkoxymercuration-demercuration היא תגובה כימית שניתן להשתמש בה כדי לייצר אתר מאלקן. אוקסימרקורציה, לעומת זאת, היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילית, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי.
מהו Alkoxymercuration?
Alkoxymercuration או alkoxymercuration-demercuration היא תגובה כימית שניתן להשתמש בה כדי לייצר אתר מאלקן.במילים אחרות, זוהי תגובה שבה אלקן מגיב עם אלכוהול (בנוכחות אצטט כספית). זה נותן לנו בתחילה תוצר ביניים אלקוקסי כספית, אשר לאחר מכן מייצר אתר ואחריו ההפחתה עם נתרן בורוהיריד.
בתגובה זו, ראשית, תרכובת אורגנית המורכבת מאלקן מגיבה עם אלכוהול ואצטט כספית. בדרך כלל אנו משתמשים בריאגנט המכיל כספית בתגובה זו. לאחר מכן, חומר הביניים המיוצר במהלך התגובה מגיב עוד יותר עם חומר מפחית המכונה נתרן בורוהיריד. בסופו של דבר, שילוב זה נותן אתר כמוצר האורגני הסופי. אנו יכולים למנות אתרים כנגזרות האורגניות של מים שבהן שני אטומי המימן מוחלפים בשתי קבוצות מבוססות פחמן כגון דיאתיל אתר.
תגובה נפוצה של alkoxymercuration-demercuration היא תגובה בין cyclohexene ואתנול לבין אצטט כספית. למולקולת הציקלוהקסן יש קשר כפול פחמן-פחמן שנדרש לתגובה זו.מכיוון שאנו משתמשים באתנול כאלכוהול, המוצר הסופי יופיע כשילוב של חלק אתנול (ללא פרוטון) ומולקולת הציקלוהקסן. לכן, אנו מקבלים קשר פחמן-מימן חדש מלבד הקשר פחמן-i=חמצן של מולקולת האתר.
מה זה Oxymercuration?
Oxymercuration היא תגובה כימית שבה מתרחש מנגנון הוספה אלקטרופילי, ההופך אלקן לאלכוהול ניטרלי. בתהליך זה, אנו יכולים לראות את התגובה בין אלקן לאצטאט כספית בתמיסה מימית. זה נותן תוספת של קבוצת אצטוקסי כספית וקבוצת OH על פני הקשר הכפול.
איור 01: תגובה כימית הכרוכה ב-Oxymercuration
במהלך תהליך Oxymercuration, פחמימות לא נוצרות.לכן, ישנם גם שלבי סידור מחדש. תגובה זו מתרחשת על פי הכלל של מרקוניקוב. יתר על כן, זוהי תגובה נגד הוספה. המשמעות היא שקבוצת OH תמיד תתווסף לאטום הפחמן המוחלף יותר ושתי הקבוצות נוטות להיות טרנס זו לזו, בהתאמה.
בדרך כלל, תגובת Oxymercuration מלווה בתגובה deercuration רדוקטיבית; לפיכך אנו קוראים לזה תגובת Oxymercuration-reduction. מעשית, תגובת הפחתה זו נפוצה יותר מתגובת Oxymercuration.
מהם הדמיון בין Alkoxymercuration ל-Oxymercuration?
- תגובות אלקוקסימרקורציה ו-oxymercuration עוקבות אחר הכלל של מרקוניקוב.
- שתי התגובות כוללות אלקן כמגיב.
- תגובות אלה דורשות אצטט כספית.
- הם שלבים סינתטיים חשובים בכמה תהליכים תעשייתיים.
מה ההבדל בין Alkoxymercuration ל-Oxymercuration?
Alkoxymercuration ו-oxymercuration הם שלבים סינתטיים חשובים בחלק מהתהליכים התעשייתיים. ההבדל העיקרי בין alkoxymercuration ל-oxymercuration הוא שה-alkoxymercuration יוצר אתר מאלקן ואלכוהול, בעוד oxymercuration יוצר אלכוהול ניטרלי מאלקן.
האינפוגרפיקה שלמטה מציגה את ההבדלים בין alkoxymercuration ל-oxymercuration בצורת טבלה להשוואה זו לצד זו.
סיכום – Alkoxymercuration לעומת Oxymercuration
Alkoxymercuration ו-oxymercuration פועלים לפי הכלל של מרקוניקוב לייצור מוצרים שונים מאלקנים ואצטט כספית. ההבדל העיקרי בין alkoxymercuration ל-oxymercuration הוא שה-alkoxymercuration יוצר אתר מאלקן ואלכוהול, בעוד oxymercuration יוצר אלכוהול ניטרלי מאלקן.
