הבדל בין אמין לאמיד

2024 מְחַבֵּר: Alex Aldridge | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 13:39

Amine נגד Amide

אמינים ואמידים הם שניהם תרכובות אורגניות חנקניות. למרות שהם נשמעים דומים, המבנה והמאפיינים שלהם שונים מאוד.

Amine

אמינים יכולים להיחשב כנגזרות אורגניות של אמוניה. לאמינים יש חנקן הקשור לפחמן. ניתן לסווג אמינים כאמינים ראשוניים, משניים ושלישוניים. סיווג זה מבוסס על מספר הקבוצות האורגניות המחוברות לאטום החנקן. מכאן שלאמין ראשוני יש קבוצת R אחת המחוברת לחנקן; לאמינים משניים יש שתי קבוצות R, ולאמינים שלישוניים יש שלוש קבוצות R. בדרך כלל, במינוח, אמינים ראשוניים נקראים בשם אלקילאמינים.יש ארי-אמינים כמו אנילין, ויש אמינים הטרוציקליים. לאמינים הטרוציקליים חשובים יש שמות נפוצים כמו פירול, פיראזול, אימידאזול, אינדול וכו'. לאמינים יש צורה דו-פירמידלית טריגונלית סביב אטום החנקן. זווית הקשר C-N-C של טרימתיל אמין היא 108.7, שקרובה לזווית הקשר H-C-H של מתאן. לפיכך, אטום החנקן של אמין נחשב ל-sp³ הכלאה. אז זוג האלקטרונים הלא משותף בחנקן נמצא גם במסלול הכלאה sp^{3. זוג אלקטרונים לא משותף זה מעורב בעיקר בתגובות של אמינים. אמינים הם קוטביים בינוניים. נקודות הרתיחה שלהם גבוהות יותר מהאלקנים המקבילים, בשל היכולת ליצור אינטראקציות קוטביות. אבל נקודות הרתיחה שלהם נמוכות מהאלכוהולים המקבילים. מולקולות אמין ראשוניות ומשניות יכולות ליצור קשרי מימן חזקים זו לזו ועם מים. אבל מולקולות אמין שלישוני יכולות ליצור רק קשרי מימן למים או כל ממס הידרוקסי אחר (לא יכול ליצור קשרי מימן בינם לבין עצמם).לכן, לאמינים שלישוניים יש נקודת רתיחה נמוכה יותר מאשר מולקולות האמינים הראשוניות או המשניות. אמינים הם בסיסים חלשים יחסית. למרות שהם בסיסים חזקים יותר ממים, בהשוואה ליוני אלקוקסיד או יוני הידרוקסיד, הם הרבה יותר חלשים. כאשר אמינים פועלים כבסיסים ומגיבים עם חומצות, הם יוצרים מלחי אמיניום, בעלי מטען חיובי. אמינים יכולים ליצור גם מלחי אמוניום רבעוניים כאשר החנקן מחובר לארבע קבוצות וכך הופכים למטען חיובי.}

Amide

אמיד היא נגזרת של חומצה קרבוקסילית. לכן, יש להם פחמן קרבונילי עם קבוצת R מחוברת. ויש קבוצת -NH2 המחוברת ישירות לפחמן הקרבוניל. אמידים ללא תחליף על חנקן נקראים על ידי הוספת -amide לסוף השם הנפוץ של החומצה הרלוונטית. אם ישנן קבוצות אלקיל המחוברות לאטום החנקן, אזי, קבוצות אלו נקראות כתחליפים. אמידים ללא תחליפים או תחליפים אחד על החנקן מסוגלים ליצור קשר מימן זה לזה; לפיכך, נקודות ההתכה ונקודות הרתיחה של אמידים כאלה גבוהות יותר.מולקולות עם אמידים מפורקים ב-N, N אינן יכולות ליצור קשרי מימן זו עם זו, וכתוצאה מכך יש להן נקודות התכה ונקודות רתיחה נמוכות יותר.

מה ההבדל בין אמין לאמיד?

• באמידים, החנקן קשור לפחמן קרבונילי, בעוד שבאמינים, חנקן קשור ישירות לפחות לקבוצת אלקיל/אריל אחת.

• בעת מתן שם לאמידים, נעשה שימוש בסיומת –amide אחרי שם האב. אבל בסיומת מינוח אמינים -amine או הקידומת - ניתן להשתמש באמינו עם שמות האב שלהם.

• אמידים הם פחות בסיסיים מאמינים. אמידים מיוצבים בתהודה, ובשל השפעה אינדוקטיבית הם הופכים פחות בסיסיים.