Chiral vs Achiral
ניתן לדון בשני המונחים הללו תחת המונח הנפוץ Chirality אשר נטבע לראשונה על ידי לורד קלווין בשנת 1894. למילה Chirality יש מקור יווני שפירושו 'יד'. המונח נפוץ כיום בסטריאוכימיה ומתייחס ל תחומים חשובים רבים בכימיה אורגנית, אנאורגנית, פיזיקלית וכימיה חישובית. זוהי גישה מתמטית למדידת היד. כשאומרים שמולקולה היא כיראלית, מולקולה זו ותמונת המראה שלה אינן ניתנות להטלה על גבי, מה שדומה באופן אידיאלי למקרה עם הידיים השמאלית והימנית שלנו, אשר לא ניתן להצפין על גבי תמונות המראה שלהן.
מה זה Chiral?
כפי שהוזכר לעיל, מולקולה כיראלית היא מולקולה שלא ניתן להצמיד אותה לתמונת המראה שלה. תופעה זו מתרחשת עקב נוכחות של אטום פחמן א-סימטרי הקיים במולקולה. אומרים שאטום פחמן הוא אסימטרי כאשר ישנם ארבעה סוגים שונים של קבוצות/אטומים המחוברים לאטום הפחמן המסוים הזה. לכן, כאשר בוחנים את תמונת המראה של המולקולה, אי אפשר לגרום לה להתאים למולקולה המקורית. נניח שלפחמן היו שתי קבוצות דומות זו לזו ושתי האחרות שונות לחלוטין; עם זאת, ניתן להרכיב את תמונת המראה של מולקולה זו עם המולקולה המקורית לאחר מספר סבבים של סיבובים. עם זאת, במקרה של נוכחות של אטום פחמן א-סימטרי, גם לאחר ביצוע כל הסיבובים האפשריים לא ניתן להרכיב את תמונת המראה ואת המולקולה.
תרחיש זה מוסבר בצורה הטובה ביותר באמצעות מושג הידידות כפי שהוזכר במבוא. מולקולה כיראלית ותמונת המראה שלה נקראות זוג אננטיומרים או 'איזומרים אופטיים'.פעילות אופטית מתייחסת לסיבוב של אור מקוטב מישור על ידי הכיוון המולקולרי. לכן, כאשר בוחנים זוג אננטיומרים, כאשר אחד מסובב אור מקוטב מישור שמאלה, השני עושה זאת ימינה. לפיכך, ניתן להבחין בין מולקולות אלו באמצעי זה. אננטיומרים חולקים תכונות כימיות ופיזיקליות דומות מאוד, אך בנוכחות מולקולות כיראליות אחרות הם מתנהגים בצורה שונה מאוד. רבות מהתרכובות של הטבע הן כיראליות, וזה עזר רבות בקטליזה על ידי אנזימים שכן האנזימים נקשרים רק לאננטיומר מסוים, אך לא לאחר. לכן, תגובות ומסלולים רבים בטבע הם ספציפיים וסלקטיביים גבוהים ומספקים פלטפורמה לשונות וייחודיות. אננטיומרים נקראים עם סמלים שונים לנוחות הזיהוי. כלומר R/S, +/-, d/l וכו'
מה זה Achiral?
ניתן לשים מולקולה אכירלית על גבי תמונת המראה שלה ללא מאמץ רב. כאשר מולקולה אינה מכילה פחמן א-סימטרי או במילים אחרות מרכז סטריאוגני, מולקולה זו יכולה להיחשב כמולקולה אכירלית.לכן, מולקולות אלו ותמונות המראה שלהן אינן שתיים, אלא אותה מולקולה שכן הן זהות זו לזו. מולקולות אצ'ירלי אינן מסובבות אור מקוטב מישורי, ומכאן שאינן פעילות אופטית. עם זאת, כאשר שני אננטיומרים נמצאים בכמויות דומות בתערובת, הוא אינו מסובב באופן גלוי את האור המקוטב המישורי שכן האור המסתובב בכמויות דומות שמאלה וימינה בוטלה אפקט הסיבוב. לכן, נראה כי תערובות אלו הן אכיראליות. אף על פי כן, בשל תופעה מיוחדת זו, תערובת זו נקראת לעתים קרובות תערובות גזעמיות. גם למולקולות אלו אין דפוסי שמות שונים באשר למולקולות הכיראליות. אטום יכול להיחשב גם כאובייקט אכירלי.
מה ההבדל בין כיראל לאכירל?
• מולקולה כיראלית מכילה אטום פחמן א-סימטרי/מרכז סטריאוגני אבל מולקולה אכירלית לא.
• למולקולה כיראלית יש תמונת מראה שאינה ניתנת על גבי אבל למולקולה אכירלית אין.
• מולקולה כיראלית ותמונת המראה שלה נחשבות כשתי מולקולות שונות הנקראות אננטיומרים, אך מולקולה אכיראלית ותמונת המראה שלה זהות.
• למולקולה כיראלית יש קידומות שונות שנוספו לשם הכימי, אבל מולקולות אצ'יראליות אינן מכילות קידומות כאלה.
• מולקולה כיראלית מסובבת אור מקוטב מישור אבל מולקולה אכירלית לא עושה את זה.
