ההבדל העיקרי בין תגובת ויטיג לסידור מחדש של ויטיג הוא שתגובת ויטיג יוצרת אלקן בתור המוצר הסופי בעוד שסידור מחדש של ויטיג יוצר אלכוהול או את הקטון המתאים בתור המוצר הסופי.
תגובת Wittig וסידור מחדש של Wittig חשובים מאוד בכימיה אורגנית לתהליכים סינתטיים. סידור מחדש מתרחש לאחר תגובה ליצירת המוצר הסופי היציב ביותר.
מהי תגובת Wittig?
בכימיה אורגנית, תגובת ויטיג היא סוג של תגובת צימוד שבה אלדהידים או קטונים מגיבים עם ילידים של פוספוניום ויוצרים אלקן.אנו יכולים לקרוא לתגובה זו כתגובת אולפינציה של Wittig מכיוון שהיא יוצרת אולפין כתוצר הסופי. יתרה מכך, תגובה זו נקראה על שמו של המדען גאורג ויטיג. המגיב העיקרי בתגובה זו הוא פוספוניום יליד - אנו יכולים לקרוא לו כריאגנט ויטיג מכיוון שמגיב זה ספציפי לתגובת ויטיג. מלבד האלקן, תגובה זו נותנת מוצר נוסף, תחמוצת טריפנילפוספין.
איור 01: תגובת Wittig במשוואה כללית
תגובת Wittig שימושית בייצור של אלקנים בתהליכי סינתזה אורגניים. אנו יכולים לסווג את התגובה הזו כתגובת צימוד מכיוון שהיא כוללת צימוד של אלדהידים וקטונים לטריפניל-פוספון-אילידים. אופי האלקן המיוצר תלוי ביציבות של ylide.כלומר, ylides לא מיוצבים נותנים Z-alkenes, ylides מיוצבים נותנים E-alkene. עם זאת, היווצרות E-אלקן היא מאוד סלקטיבית בתגובה זו.
מהו סידור מחדש של Wittig?
סידור מחדש של Wittig הוא סוג של טרנספורמציה של צורה אחת לצורה אחרת בהתאם ליציבות. ישנם שני סוגים עיקריים של סידור מחדש של Wittig: 1, 2-Wittig מחדש ו-2, 3-Wittig.
1, סידור מחדש של 2-Wittig היא תגובה בכימיה אורגנית שבה אתר עובר סידור מחדש עם תרכובת אלקיליתיום. הנוסחה הכימית הכללית לתגובה זו היא כדלקמן:
איור 02: נוסחה כימית כללית לסידור מחדש של 1, 2-Wittig
תגובה זו כוללת יצירת מלח ליתיום אלקוקסי כתוצר הביניים והתוצר הסופי של התגובה הוא אלכוהול.עם זאת, אם האתר מכיל קבוצות תפיחה טובות כגון קבוצת ציאניד, (כפי שמוצג בתמונה לעיל) אשר מסוגלת למשוך אלקטרונים. קבוצה זו נמחקת במהלך הסידור מחדש, ויוצרת את הקטון המתאים.
במהלך סידור מחדש 2, 3-Wittig, מתרחשת טרנספורמציה, הממירה אתר אלילי לאלכוהול הומואלילי. טרנספורמציה זו מתרחשת באמצעות תהליך מתואם ופריציקלי. לכן, תגובה זו מציגה מידה גבוהה של שליטה בסטריאו ולכן, אנו יכולים להשתמש בה במסלולים סינתטיים מוקדמים בסטריאוכימיה. באופן כללי, תגובת הסידור מחדש של Wittig דורשת סביבה בסיסית ביותר. יתר על כן, זהו תהליך תחרותי לסידור מחדש 1, 2-Wittig.
מה ההבדל בין תגובת Wittig לבין סידור מחדש של Wittig?
תגובת Wittig וסידור מחדש של Wittig חשובים בכימיה אורגנית. ההבדל העיקרי בין תגובת ויטיג לסידור מחדש של ויטיג הוא שתגובת ויטיג יוצרת אלקן כתוצר הסופי בעוד שסידור מחדש של ויטיג יוצר אלכוהול או את הקטון המקביל כתוצר הסופי.
להלן אינפוגרפיקה מציגה את ההבדלים בין תגובת ויטיג לסידור מחדש של Wittig.
סיכום – תגובת Wittig לעומת ארגון מחדש של Wittig
תגובת Wittig וסידור מחדש של Wittig חשובים בכימיה אורגנית. ההבדל העיקרי בין תגובת ויטיג לסידור מחדש של ויטיג הוא שתגובת ויטיג יוצרת אלקן כתוצר הסופי בעוד שסידור מחדש של ויטיג יוצר אלכוהול או את הקטון המתאים כתוצר הסופי.
