ההבדל העיקרי בין עיבוי Claisen ל-Dieckmann הוא שתגובת עיבוי Claisen היא סוג של תגובת צימוד ואילו תגובת עיבוי Dieckmann היא סוג של תגובה ליצירת טבעת.
תגובת עיבוי בכימיה היא תגובה כימית שבה נוצרת מולקולת מים או אלכוהול כתוצר לוואי של התגובה. מולקולת מים/אלכוהול זו נוצרת משילוב של אטום מימן וקבוצת –OH, המגיעים משתי מולקולות שונות המגיבות זו עם זו.
מהו עיבוי Claisen?
עיבוי Claisen הוא סוג של תגובת צימוד שבה נוצר קשר פחמן-פחמן בין שני אסטרים או אסטר ותרכובת קרבוניל.תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק שגורם לבטא-קטו אסטר או בטא-דיקטון. התגובה נקראה על שמו של המדען ריינר לודוויג קלייזן. נוסחת התגובה הכללית היא כדלקמן:
איור 01: משוואה כימית לעיבוי Claisen
ישנן כמה דרישות לתגובה זו. דרישה אחת היא שיהיה לפחות מגיב אחד שניתן לאנוליזה. במילים אחרות, לפחות מגיב אחד חייב להיות בעל פרוטון אלפא והפרוטון הזה אמור להיות מסוגל לעבור דפרוטונציה, ויוצר את האניון האנולט. ישנם כמה שילובים של תרכובות קרבוניל הניתנות לאינוליזה ובלתי ניתנות לאנוליזה שיכולות לעבור תגובת עיבוי Claisen. גורם נוסף בנוסף לדרישה זו הוא שאסור שהבסיס החזק יפריע לתגובת Claisen באמצעות החלפה נוקלאופילית או הוספה עם אטומי פחמן קרבוניליים.דרישה נוספת היא פרוטון האלקוקסי של אסטר, שחייב להיות קבוצה עוזבת טובה יחסית.
מהו עיבוי Dieckmann?
עיבוי Dieckmann הוא סוג של תגובה יוצרת טבעת שבה דיסטרים מגיבים לתת אסטרים של בטא-קטו. זוהי, אם כן, תגובה כימית תוך-מולקולרית והיא נקראה על שמו של המדען הגרמני וולטר דיקמן. זוהי התגובה התוך-מולקולרית המקבילה לעיבוי Claisen, שהיא תגובה בין-מולקולרית. נוסחת התגובה הכללית לתגובה זו היא כדלקמן:
איור 02: תגובת עיבוי של Dieckmann
כאשר בוחנים את מנגנון התגובה של תגובת העיבוי של Dieckmann, הוא כרוך בדה-פרוטונציה של אסטר במיקום אלפא אשר יוצר יון אנולאט שיכול לעבור התקף נוקלאופילי של 5 אקזו-טריג, מה שנותן אנול מחזורי.עם זאת, פרוטונציה של מוצר זה עם חומצה ברונסטד-לאורי מייצרת מחדש אסטר בטא-קטו. בתגובה זו נוצרות טבעות בנות חמש ושישה איברים עקב היציבות הסטרית. לדוגמה, 1, 6-דיסטרים יכולים ליצור טבעות בטא-קטו אסטר בנות חמש איברים בעוד ש-1, 7-דיסטרים יוצרים טבעות בטא-קטו אסטר בנות שישה איברים.
מה ההבדל בין Claisen ל-Dieckmann Condensation?
עיבוי Claisen הוא סוג של תגובת צימוד שבה נוצר קשר פחמן-פחמן בין שני אסטרים או אסטר ותרכובת קרבוניל. עיבוי Dieckmann הוא סוג של תגובה יוצרת טבעת שבה דיסטרים מגיבים לתת אסטרים בטא-קטו. לכן, ההבדל העיקרי בין עיבוי Claisen ל-Dieckmann הוא שתגובת עיבוי Claisen היא סוג של תגובת צימוד, בעוד שתגובת עיבוי Dieckmann היא סוג של תגובה ליצירת טבעת.
להלן אינפוגרפיקה מפרטת פרטים נוספים על ההבדל בין עיבוי Claisen ל-Dieckmann.
סיכום – Claisen vs Dieckmann Condensation
עיבוי Claisen ועיבוי Dieckmann הם סוגים של תגובות עיבוי שבהן נוצרים מים/אלכוהול כתוצר לוואי של התגובה. ההבדל העיקרי בין עיבוי Claisen ל-Dieckmann הוא שתגובת עיבוי Claisen היא סוג של תגובת צימוד ואילו תגובת עיבוי Dieckmann היא סוג של תגובה ליצירת טבעת.
