ההבדל העיקרי בין פירולין פירידין לפיפרידין הוא הבסיסיות שלהם. פירול הוא הבסיסי והפירידין הוא הבסיסי במידה בינונית, בעוד שפיפרידין הוא הבסיסי ביותר.
פירול, פירידין ופיפרידין הם תרכובות אורגניות עם אטומי חנקן במבנים הכימיים שלהן. תרכובות אלו הן תרכובות בסיסיות (הפוכות לחומציות).
מה זה Pyrrole?
Pyrrole היא תרכובת אורגנית בעלת מבנה טבעת בעל חמישה איברים עם הנוסחה הכימית C4H4NH. זוהי תרכובת הטרוציקלית בעלת אטום חנקן התורם ליצירת מבנה הטבעת, יחד עם ארבעה אטומי פחמן נוספים.פירול הוא נוזל נדיף וחסר צבע בטמפרטורת החדר. בחשיפה לאוויר רגיל, נוזל הפירול מתכהה בקלות, מה שגורם לצורך לטהר אותו לפני השימוש. אנחנו יכולים לעשות את הטיהור באמצעות זיקוק מיד לפני השימוש. יתר על כן, לנוזל זה יש ריח אגוזי.
בניגוד לכמה טבעות הטרוסיקליות אחרות עם חמישה איברים כמו פוראן ותיופן, לתרכובת הזו יש דיפול שבו הצד החיובי של הטבעת נמצא בהטרואטום (קבוצת-NH נושאת את המטען החיובי). יתר על כן, זוהי תרכובת בסיסית חלשה.
פירול קיים בטבע כנגזרות של פירול. לדוגמה, ויטמין B12, פיגמנטים מרה כגון בילירובין, פורפירינים וכו', הם נגזרות של פירול. עם זאת, תרכובת זו היא מעט רעילה. בקנה מידה תעשייתי, אנו יכולים לסנתז פירול באמצעות טיפול בפוראן עם אמוניה.אבל התגובה הזו דורשת גם זרז מוצק.
מה זה פירידין?
Pyridine היא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C5H5N. זוהי תרכובת הטרוציקלית. המבנה של פירידין דומה למבנה של בנזן, שבו קבוצת מתיל אחת מוחלפת באטום חנקן. יתרה מכך, פירידין הוא תרכובת אלקלית חלשה, והיא קיימת במצב נוזלי שבו הוא מופיע כנוזל צמיג. מלבד זאת, פירידין חסר צבע ובעל ריח דמוי דגים מיוחד. יתרה מכך, נוזל זה מסיס במים והוא דליק מאוד.
פירידין הוא חומר דיאמגנטי. המבנה של מולקולת הפירידין הוא משושה. במולקולה זו, הקשר C-N קצר יותר מקשרי C-C. פירידין מתגבש במערכת הגבישים האורתורומבית.עם זאת, מולקולת הפירידין היא מבנה חסר אלקטרונים בשל נוכחותו של אטום חנקן אלקטרוני יותר. לכן, הוא נוטה לעבור תגובות החלפה ארומטיות אלקטרופיליות. סיבה נוספת ליכולת זו היא נוכחות של זוג אלקטרונים בודד על אטום החנקן.
באשר ליישומים של פירידין, הוא שימושי בעיקר כרכיב בחומרי הדברה, כממס קוטבי-בסיסי, כמגיב קארל פישר בסינתזה אורגנית וכו'.
מה זה פיפרידין?
Piperidine היא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית (CH2)5NH. תרכובת זו מתרחשת כמבנה מחזורי בעל שישה איברים שהוא הטרוציקלי. במבנה זה קיים אטום חנקן כחבר במבנה המחזורי בנוסף לחמשת אטומי הפחמן. לכן, זהו אמין הטרוציקלי. פיפרידין מופיע כנוזל חסר צבע ויש לו ריח דמוי אמין. יתר על כן, פיפרידין מתערבב עם מים, והתמיסה המימית שלו היא בעלת חומציות גבוהה.
השיטה הישנה יותר לייצור פיפרידין הייתה התגובה בין פיפרין לחומצה חנקתית. עם זאת, אנו יכולים לייצר אותו בקנה מידה תעשייתי באמצעות תגובת הידרוגנציה של פירידין. תהליך זה נעשה בדרך כלל על זרז מוליבדן דיסולפיד. בנוסף, אנו יכולים להשיג פיפרידין על ידי הפחתת פירידין באמצעות תהליך הפחתת ליבנה שונה באמצעות נתרן באתנול. עם זאת, אנו יכולים להשיג פיפרידין ישירות באמצעות מיצוי שלו מפלפל שחור.
כאשר בוחנים את המבנה הכימי של פיפרידין, יש לו מבנה כיסא דומה לציקלוהקסאן. ישנן שתי קונפורמציות כיסא שונות של המתחם הזה. לאחד יש את הקשר N-H במיקום הצירי ואילו לאישור השני יש אותו במיקום המשווני.
Piperidine הוא אמין משני.הוא נמצא בשימוש נרחב להמרת קטונים לאמינים. ניתן להשתמש באמינים אלה לתגובת אלקילציית אנאמין של Stork. יתר על כן, piperidine שימושי כממס וכבסיס. בתעשיות, piperidine שימושי לייצור dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide (מאיץ לגיפור גופרית של גומי).
מה ההבדל בין Pyrrole Pyridine לפיפרידין?
פירול, פירידין ופיפרידין הם תרכובות אורגניות. ההבדל העיקרי בין פירולין לפירידין לפיפרידין הוא שפירולין הוא הכי פחות בסיסי ופירידין הוא בסיסי במידה, בעוד שפיפרידין הוא הבסיסי ביותר.
האינפוגרפיקה הבאה מסכמת את ההבדלים בין פיררול פירידין לפיפרידין בצורת טבלה.
סיכום – Pyrrole vs Pyridine vs Piperidine
פירול, פירידין ופיפרידין הם תרכובות אורגניות עם אטומי חנקן במבנים הכימיים שלהן. תרכובות אלו הן תרכובות בסיסיות. ההבדל העיקרי בין פירולין, פירידין ופיפרידין הוא שפירולין הוא הבסיסי הכי פחות, ופירידין הוא הבסיסי במידה בינונית, בעוד שפיפרידין הוא הבסיסי ביותר.
