ההבדל העיקרי בין פירול פוראן לתיופן הוא שפירול מכיל קבוצת -NH בטבעת פחמן בעלת חמישה איברים ופוראן מכיל אטום חמצן בטבעת פחמן בעלת חמישה איברים ואילו תיאופן מכיל אטום גופרית בחמישה איברים. טבעת פחמן בעלת איברים.
פירול פוראן ותיופן הם תרכובות אורגניות. אלו הם מבנים טבעתיים בעלי חמישה איברים שבהם אטום פחמן אחד מוחלף בקבוצה אחרת כמו קבוצת אמין, אטום חמצן או אטום גופרית.
מה זה Pyrrole?
Pyrrole היא טבעת בעלת חמישה איברים עם הנוסחה הכימית C4H4NH.זוהי תרכובת הטרוציקלית שבה אטום חנקן תורם ליצירת מבנה הטבעת, יחד עם ארבעה אטומי פחמן נוספים. אנו יכולים לראות את פירול כנוזל נדיף וחסר צבע בטמפרטורת החדר. עם זאת, בחשיפה לאוויר רגיל, הנוזל מתכהה בקלות. לכן, עלינו לטהר אותו לפני השימוש. ניתן לבצע את הטיהור באמצעות זיקוק מיד לפני השימוש. יתר על כן, לנוזל זה יש ריח אגוזי.
איור 01: מבנה פיררול
בניגוד לכמה טבעות הטרוסיקליות אחרות בעלות חמישה איברים כמו פוראן ותיופן, לפירול יש דיפול שבו הצד החיובי של הטבעת נמצא בהטרואטום (קבוצת-NH נושאת את המטען החיובי). פירול הוא תרכובת בסיסית חלשה.
יתר על כן, תרכובת זו מופיעה בטבע כנגזרות.לדוגמה, ויטמין B12, פיגמנטים מרה כגון בילירובין, פורפירינים וכו' הם נגזרות פירול. עם זאת, תרכובת זו היא מעט רעילה. בקנה מידה תעשייתי, אנו יכולים לסנתז פירול באמצעות טיפול בפוראן עם אמוניה. אבל, תגובה זו דורשת גם זרז מוצק.
מה זה Furan?
פוראן הוא מבנה טבעת בעל חמישה איברים המכיל אטום חמצן כחלק מהטבעת. כלומר, אטום חמצן, יחד עם ארבעה אטומי פחמן, יוצר את הטבעת בעלת חמישה איברים של פוראן. היא נקראת כטבעת הטרוציקלית ארומטית. בטמפרטורת החדר, תרכובת זו יוצאת כנוזל חסר צבע ונדיף מאוד. כמו כן, נוזל זה דליק גם כן. נקודת הרתיחה של פוראן קרובה מאוד לטמפרטורת החדר. חוץ מזה, יש לו ריח חזק, דמוי אתרי. כאשר בוחנים את הרעילות, פוראן הוא רעיל מאוד ויכול להיות מסרטן בבני אדם.
איור 02: המבנה של Furan
יתר על כן, הארומטיות של פוראן נובעת מהמיקום של זוגות אלקטרונים בודדים של אטום החמצן לתוך הטבעת. כמו כן, תרכובת זו מגיבה משמעותית מבנזן בתגובות החלפה אלקטרופיליות. זה בגלל התנהגות תרומת האלקטרונים של אטום החמצן.
בקנה מידה תעשייתי, אנו יכולים לייצר פוראן באמצעות דקרבונילציה של פורפורל בנוכחות זרז פלדיום. לחלופין, נוכל להשתמש בשיטה אחרת שבה חמצון של 1,3-בוטאדיאן נעשה בנוכחות זרזי נחושת.
מה זה תיאופן?
תיופן הוא מבנה טבעת בעל חמישה איברים שיש לו אטום גופרית וארבעה אטומי פחמן בטבעת. לכן, זוהי טבעת ארומטית, הטרוסיקלית. הנוסחה הכימית של המבנה היא C4H4S. זהו נוזל חסר צבע בעל ריח דמוי בנזן.ישנם קווי דמיון רבים אחרים בין תיאופן לבנזן כמו תגובתיות. אנו יכולים להבחין בין תיאופן לבנזן בהתאם לתגובתיות הגבוהה של תיאופן כלפי סולפונציה.
איור 03: המבנה של תיאופן
כאשר בוחנים את הייצור של תיאופן, ייצור ברחבי העולם כרוך בתגובת שלב האדים של פחמן דיסולפיד ובוטנול. כמו כן, תגובה זו דורשת זרז חמצן וטמפרטורה גבוהה.
מה ההבדל בין פירול פוראן לתיופן?
פירול, פוראן ותיופן הם תרכובות אורגניות. אלו הם מבנים טבעתיים בעלי חמישה איברים שבהם אטום פחמן אחד מוחלף בקבוצה אחרת כמו קבוצת אמין, אטום חמצן או אטום גופרית. לכן, ההבדל העיקרי בין פירול פוראן לתיופן הוא שפירול מכיל קבוצת -NH בטבעת פחמן בת חמישה איברים ופוראן מכיל אטום חמצן בטבעת פחמן בת חמישה איברים, ואילו תיאופן מכיל אטום גופרית בחמישה איברים. טבעת פחמן.
להלן אינפוגרפיקה מסכמת את ההבדל בין פירול פוראן לתיופן.
סיכום – Pyrrole vs Furan vs Thiophene
פירול, פוראן ותיופן הם תרכובות אורגניות. אלו הם מבנים טבעתיים בעלי חמישה איברים שבהם אטום פחמן אחד מוחלף בקבוצה אחרת כמו קבוצת אמין, אטום חמצן או אטום גופרית. לכן, ההבדל העיקרי בין פירול, פוראן ותיופן הוא שפירול מכיל קבוצת -NH בטבעת פחמן בת חמישה איברים ופוראן מכיל אטום חמצן בטבעת פחמן בת חמישה איברים, בעוד תיאופן מכיל אטום גופרית בחמישה איברים. טבעת פחמן איברי.
