הדרך הטובה ביותר להבחין בין בנזלדהיד לאצטופנון היא שימוש בריאגנט של Tollen. בנזלדהיד יכול להפחית את הריאגנט של טולן, ונותן משקע אדום-חום של Cu2O, בעוד שאצטופנון אינו מראה שום תגובה כלפי המגיב של טולן.
הריאגנט של Tollen הוא מגיב כימי שימושי בזיהוי של קבוצה פונקציונלית אלדהיד, כולל קבוצות פונקציונליות אלדהיד ארומטיות וקבוצות פונקציונליות של קטון אלפא-הידרוקסי. מגיב זה נקרא על שמו של הכימאי הגרמני ברנהרד טולנס.
מהו בנזלדהיד?
בנזלדהיד ניתן להגדיר כאלדהיד ארומטי בעל הנוסחה הכימית C6H5CHO.יש לו קבוצת פניל המחוברת לקבוצה פונקציונלית אלדהיד. יתר על כן, זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר. הוא מופיע כנוזל חסר צבע ויש לו ריח אופייני דמוי שקדים. המסה המולרית שלו היא 106.12 גרם/מול. נקודת ההיתוך שלו היא -57.12 מעלות צלזיוס, בעוד שנקודת הרתיחה שלו היא 178.1 מעלות צלזיוס.
איור 01: Benzaldehyde
כאשר בוחנים ייצור של בנזלדהיד, דרכי הייצור העיקריות של תרכובת זו הם הכלרה בשלב נוזלי וחמצון טולואן. עם זאת, תרכובת זו מופיעה באופן טבעי גם במזונות רבים, למשל, בשקדים. לכן, אחד השימושים העיקריים של תרכובת זו הוא השימוש בה כטעם שקדים במזונות ומוצרים ריחניים.
מהו אצטופנון?
ניתן להגדיר את האצטופנון כתרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C8H8O.זהו קטון, והוא הקטון הפשוט ביותר מבין הקטונים הארומטיים. השם IUPAC של תרכובת זו הוא 1-Phenylethane-1-one. שמות נפוצים אחרים כוללים מתיל פניל קטון ופנילאתנון.
איור 02: Acetophenone
המסה המולרית של אצטופנון היא 120.15 גרם/מול; נקודת ההיתוך יכולה לנוע בין 19-20 מעלות צלזיוס, בעוד שנקודת הרתיחה היא 202 מעלות צלזיוס. בנוסף, תרכובת זו מופיעה כנוזל חסר צבע וצמיג. יתר על כן, אנו יכולים לקבל את זה כתוצר לוואי מחמצון של אתיל-בנזן ליצירת אתיל-בנזן הידרופרוקסיד.
כאשר בוחנים את השימושים באצטופנון בקנה מידה מסחרי, הוא חשוב כחומר מבשר לייצור שרפים, כמרכיב בבשמים וכו'. אנו יכולים גם להמיר אותו לסטירן, והוא שימושי עבור ייצור של תרופות רבות גם כן.
איך להבחין בין בנזלדהיד לאצטופנון?
בנזלדהיד הוא אלדהיד ארומטי, בעוד שאצטופנון הוא תרכובת קטון ארומטית. לכן, השיטה הקלה ביותר להבחין בין בנזלדהיד לאצטופנון היא שימוש במגיב של טולן מכיוון שהקבוצה הפונקציונלית של האלדהיד יכולה ליצור משקע עם מגיב זה. בנזלדהיד יכול להפחית את הריאגנט של טולן, ונותן משקע אדום-חום של Cu2O, בעוד שאצטופנון אינו מראה שום תגובה כלפי המגיב של טולן.
במהלך הבדיקה של טולן, עלינו לקחת שלוש מבחנות נקיות ויבשות - שתי מבחנות המכילות את הדגימות ועוד אחת המכילה מים מזוקקים. לאחר מכן עלינו להוסיף את הריאגנט של טולן לכל אחת מהמבחנות הללו ולאחר מכן לשמור אותן באמבט מים למשך כדקה. לאחר מכן נוכל לראות משקע בצבע אדום-חום המצטבר במבחנה המכילה בנזלדהיד, אך אין שינויי צבע או תצורות משקעים בשתי המבחנות האחרות המכילות אצטופנון ומים מזוקקים.כאן, אנו משתמשים במים מזוקקים כדוגמה ריקה כדי לראות כל הבדל צבע עם המדגם.
הטבלה הבאה מסכמת את ההבדל בין התרכובות הללו, ומקלה על ההבחנה בין בנזלדהיד לאצטופנון.
סיכום – בנזלדהיד נגד אצטופנון
בנזלדהיד הוא אלדהיד ארומטי בעל הנוסחה הכימית C6H5CHO, בעוד שאצטופנון הוא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה הכימית C8H8O. השיטה הקלה ביותר להבחין בין בנזלדהיד לאצטופנון היא שימוש בריאגנט של טולן; הקבוצה הפונקציונלית האלדהיד יכולה ליצור משקע עם מגיב זה. בנזלדהיד יכול להפחית את הריאגנט של טולן, ונותן משקע אדום-חום של Cu2O, בעוד שאצטופנון אינו מראה שום תגובה כלפי המגיב של טולן.
