L-tyrosine לעומת טירוזין
ההבדל העיקרי בין l-tyrosine לטירוזין הוא היכולת לסובב אור מקוטב מישורי. טירוזין היא חומצת α-אמינו פעילה ביולוגית שאינה חיונית. זה יכול להתרחש בשתי צורות של איזומרים, עקב היווצרות של שני אננטיומרים שונים סביב אטום הפחמן הכיראלי. אלה ידועים בתור צורות L ו-D או שוות ערך לתצורות של יד שמאל וימין, בהתאמה. צורות L ו-D אלו אמורות להיות פעילות אופטית, ומסובבות אור מקוטב מישור לכיוונים שונים כמו כיוון השעון או נגד כיוון השעון. אם האור המקוטב במטוס מסובב את הטירוזין נגד כיוון השעון, אזי האור חושף תנועות ליוורוטציה, והוא ידוע בשם l-tyrosine.עם זאת, יש לציין היטב כאן שסימון ה-D-ו-L- של האיזומרים אינו זהה לסימון ה-d-ו-l-.
מה זה טירוזין?
טירוזין היא חומצת אמינו לא חיונית, המסונתזת בגופנו מחומצת אמינו בשם פנילאלנין. זוהי תרכובת אורגנית חשובה מבחינה ביולוגית המורכבת מקבוצות פונקציונליות של אמין (-NH2) וחומצה קרבוקסילית (-COOH) עם הנוסחה הכימית C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. מרכיבי המפתח של טירוזין הם פחמן, מימן, חמצן וחנקן. טירוזין נחשבת לחומצת אמינו (אלפא-) α כיוון שקבוצת חומצה קרבוקסילית וקבוצת אמינו מחוברות לאותו אטום פחמן בשלד הפחמן. המבנה המולקולרי של טירוזין ניתן באיור 1.
איור 1: מבנה מולקולרי של טירוזין (אטום פחמן הוא אטום פחמן כירלי או אסימטרי ומייצג גם את אטום הפחמן האלפא)
טירוזין ממלא תפקיד חיוני בפוטוסינתזה של צמחים. הוא משמש כאבן בניין לסינתזה של מספר נוירוטרנסמיטורים חשובים הידועים גם ככימיקלים במוח כגון אפינפרין, נוראפינפרין ודופמין. בנוסף, טירוזין חיוני לייצור פיגמנט המלנין, האחראי על גוון העור האנושי. יתרה מכך, טירוזין מסייע גם בתפקוד של בלוטות יותרת הכליה, בלוטת התריס ובלוטות יותרת המוח לייצור וויסות ההורמונים שלהן.
מה זה l- טירוזין?
ל-
Tyrosine יש ארבע קבוצות שונות סביב 2nd פחמן, וזו תצורה א-סימטרית. כמו כן, טירוזין נחשב לחומצת אמינו פעילה אופטית בשל נוכחותו של אטום פחמן א-סימטרי או כירלי זה. אטומי פחמן א-סימטריים אלה בטירוזין מוצגים באיור 1. לפיכך, טירוזין יכול לייצר סטריאואיזומרים, שהם מולקולות איזומריות בעלות הנוסחה המולקולרית הדומה, אך משתנות בכיוונים התלת מימדיים (3-D) של האטומים שלהן בחלל.בביוכימיה, אננטיומרים הם שני סטריאו-איזומרים שהם תמונות מראה שאינן ניתנות-על-על זה של זה. טירוזין זמין בשתי צורות אננטיומריות הידועות כתצורת L-ו-D והאנטיומרים של טירוזין ניתנים באיור 2.
איור 2: אננטיומרים של חומצת אמינו טירוזין. צורת L של אננטיומרים טירוזין, קבוצות COOH, NH2, H ו-R מסודרות סביב אטום C האסימטרי בכיוון השעון ואילו בצורת D הם מסודרים נגד כיוון השעון. צורות ה-L וה-D של טירוזין הן מולקולות כיראליות שיכולות לסובב את מישור האור המקוטב לכיוונים שונים, כגון צורות L ו-D, יכולות לסובב אור מקוטב מישור או שמאלה (צורת l) או ימינה. (טופס ד).
L- טירוזין ו-D- טירוזין הם אננטיומרים אחד של השני ויש להם מאפיינים פיזיקליים זהים, מלבד הכיוון שבו הם מסובבים את האור המקוטב.עם זאת, המינוח של D ו-L אינו נפוץ בחומצות אמינו כולל טירוזין. כמו כן, יש להם יחס של תמונת מראה שאינה ניתנת על גבי, ותמונות מראה אלו יכולות לסובב את האור המקוטב במישור במידה דומה אך לכיוונים שונים. ה-D וה-L-איזומר של טירוזין המסובב את האור המקוטב במישור בכיוון השעון נקרא Dextrorotatory או D-lysine שהאננטיומר מסומן (+). מצד שני, האיזומר D ו-L של טירוזין המסובב את האור המקוטב במישור בכיוון נגד כיוון השעון נקרא כ-laevorotatory או l-tyrosine שהאננטיומר מסומן (-). צורות L ו-d אלה של טירוזין ידועות כאיזומרים אופטיים (איור 2).
l-tyrosine היא הצורה היציבה הזמינה ביותר של טירוזין, ו-d-tyrosine היא צורה סינתטית של טירוזין שניתן לסנתז מ-l-tyrosine על ידי גזוזציה. l- טירוזין ממלא תפקיד משמעותי בגוף האדם בסינתזה של נוירוטרנסמיטורים, מלמין והורמונים.מבחינה תעשייתית, l-tyrosine מיוצר בתהליך תסיסה מיקרוביאלית. הוא משמש בעיקר בתעשיית התרופות והמזון כתוסף תזונה או כתוסף מזון.
מה ההבדל בין l-tyrosine לטירוזין?
לטירוזין ולטירוזין יש תכונות פיזיקליות זהות, אך הן מסובבות אור מקוטב מישור בכיוון שונה. כתוצאה מכך, ל-Tyrosine עשויות להיות השפעות ביולוגיות ותכונות פונקציונליות שונות באופן מהותי. עם זאת, מחקר מוגבל מאוד נעשה על מנת להבחין בין ההשפעות הביולוגיות והתכונות הפונקציונליות הללו. חלק מההבדלים הללו עשויים לכלול,
Taste
l-tyrosine: צורות l של חומצות אמינו נחשבות חסרות טעם, טירוזין: צורות d נוטות להיות בעלות טעם מתוק.
לכן, l- טירוזין עשוי להיות פחות/לא מתוק יותר מטירוזין.
Abundance
l-tyrosine: צורות ה-L של חומצת אמינו כולל l-tyrosine היא הצורה הנפוצה ביותר בטבע. כדוגמה, תשע מתוך תשע-עשרה חומצות L-אמינו הנפוצות בחלבונים הינן סיבוביות יד שנייה, והשאר סובבות לרוחב.
Tyrosine: צורות ה-d של חומצות אמינו שנצפו בניסוי נמצאו כמתרחשות לעתים רחוקות מאוד.
