ההבדל העיקרי בין הפחתת קלמנסן לוולף קישנר הוא שהפחתת קלמנסן כרוכה בהמרה של קטון או אלדהידים לאלקנים בעוד שההפחתה של וולף קישנר כרוכה בהמרה של קבוצות קרבוניל לקבוצות מתילן.
שני התהליכים האלה מבצעים את ההמרות האלה באמצעות צמצום הקבוצות הפונקציונליות. לכן, תהליכים אלה דורשים תנאי תגובה וזרזים ספציפיים להתקדמות מוצלחת של התגובה. מכיוון שהמגיבים לכל תהליך הם מולקולות אורגניות, אנו משתמשים בתהליכים אלה בתגובות סינתזה אורגניות.
מה זה Clemmensen Reduction?
הפחתת קלמנסן היא תגובה כימית אורגנית שבה אנו ממירים קטון או אלדהידים לאלקן. עלינו להשתמש בזרז לתגובה זו; זה אבץ מאוחד (כספית מסוגגת עם אבץ) עם חומצה הידרוכלורית. לכן, הכספית המסוגעת באבץ אינה משתתפת בתגובה. זה רק מספק משטח נקי ופעיל לתגובה. שם התהליכים נגזר על שם המדען הדני אריק כריסטיאן קלמנסן.
איור 01: משוואה כללית להפחתת קלמנסן
תהליך זה יעיל מאוד בהפחתת קטונים אריל-אלקיל. יתר על כן, הפחתת מתכת האבץ יעילה הרבה יותר עם קטונים אליפטים או מחזוריים. חשוב מכך, המצע של תגובה זו חייב להיות לא תגובתי כלפי התנאים החומציים מאוד של התגובה.
מהו הפחתת וולף קישנר?
הפחתה של וולף קישנר היא תגובה כימית אורגנית שבה אנו משתמשים כדי להמיר קבוצה פונקציונלית קרבוניל לקבוצת מתילן. תגובה זו קיבלה את שמה על שם שני המדענים ניקולאי קירשנר ולודוויג וולף. היישומים העיקריים של תגובה זו הם בסינתזה של חומצה סקופאדולצית B, אספידוסרמין ודיסידיוליד.
איור 02: תגובת הפחתת וולף קישנר
בניגוד להפחתה של קלמנסן, תגובה זו דורשת תנאים בסיסיים ביותר. לכן, בתהליך התגובה, השלב הראשון הוא יצירת הידרזון באמצעות עיבוי של הידרזין עם מצע הקטון או האלדהיד. לאחר מכן, כשלב השני, עלינו לבטל פרוטונים של ההידרזון באמצעות בסיס אלקוקסיד.לאחר מכן, מגיע השלב בו נוצר אניון דימיד. ואז אניון זה מתמוטט ומשחרר N2 גז, וזה מוביל להיווצרות של אלקילציה. בסופו של דבר, נוכל לבצע פרוטונציה של אלקילציה זו כדי לקבל את המוצר הרצוי.
מה ההבדל בין Clemmensen ל-Wolf Kishner Reduction?
הפחתה של קלמנסן וולף קישנר חשובה מאוד בסינתזה אורגנית של תרכובות כימיות שונות. עם זאת, ההבדל העיקרי בין הפחתת קלמנסן לוולף קישנר הוא שההפחתה של קלמנסן כרוכה בהמרה של קטון או אלדהידים לאלקנים ואילו הפחתת וולף קישנר כרוכה בהמרה של קבוצות קרבוניל לקבוצות מתילן. יתר על כן, אנו משתמשים בזרז בתגובת הפחתת קלמנסן; זה אבץ מאוחד. אבל אנחנו לא משתמשים בזרז לתגובת הפחתת וולף קישנר. הבדל נוסף בין הפחתה של קלמנסן לוולף קישנר הוא שהפחתת קלמנסן משתמשת בתנאים חומציים חזקים, ולכן אינה מתאימה למצעים רגישים לחומצה.ואילו צמצום וולף קישנר משתמש בתנאים בסיסיים ביותר; לכן, לא מתאים למצעים רגישים לבסיס.
האינפוגרפיקה למטה מציגה את ההבדל בין הפחתה של קלמנסן לוולף קישנר ביתר פירוט.
סיכום – קלמנסן נגד וולף קישנר הפחתה
ישנן תגובות כימיות אורגניות רבות ושונות בהן אנו משתמשים בכימיה אורגנית לסינתזה של תרכובות חשובות. לפיכך, צמצום קלמנסן וולף קישנר הן שתי תגובות כאלה. ההבדל העיקרי בין הפחתת קלמנסן לוולף קישנר הוא שההפחתה של קלמנסן כרוכה בהמרה של קטון או אלדהידים לאלקנים ואילו הפחתת וולף קישנר כרוכה בהמרה של קבוצות קרבוניל לקבוצות מתילן.
