ההבדל העיקרי בין הלוגנ-אלקנים ראשוניים משניים ושלישוניים הוא מיקומו של אטום הפחמן הנושא את אטום ההלוגן. בהלוגנו-אלקנים ראשוניים, אטום הפחמן, הנושא את אטום ההלוגן, מחובר לקבוצת אלקיל אחת בלבד. אבל, בהלוגנו-אלקנים משניים, אטום פחמן זה מחובר לשתי קבוצות אלקיל. ואילו בהלוגנו-אלקנים שלישוניים, אטום פחמן זה מחובר לשלוש קבוצות אלקיל.
Halogenoalkanes או haloalkanes הם אלקנים המכילים הלוגנים. הלוגנים הם יסודות כימיים מקבוצה 17 של הטבלה המחזורית. הוא כולל פלואור (F), כלור (Cl), ברום (Br), יוד (I) ואסטטין (At).יכול להיות הלוגן אחד או יותר באותו הלואלקן. ישנם יישומים חשובים רבים של הלוגנואלקנים כמעכבי בעירה, מטפים, חומרי קירור, חומרי הנעה וכו'. עם זאת, הלואלקנים רבים נחשבים כתרכובות ומזהמים רעילים.
מהם הלוגן אלקנים ראשוניים?
הלוגנו-אלקנים ראשוניים הם תרכובות אורגניות בעלות אטום פחמן המחובר לקבוצת אלקיל אחת ואטום הלוגן אחד. לכן, המבנה הכללי של הלוגנואלקנים ראשוניים הוא R-CH2-X; R היא קבוצת אלקיל ואילו X הוא הלוגן. אנו יכולים לסמן אותם כ-10 הלואלקנים. דוגמה נפוצה היא הלוטן, המכיל קבוצת אתיל כקבוצת R ואטום כלור כקבוצת X או הלוגן. עם זאת, מתיל הלידים הם יוצאי דופן עבור מבני ההלוגנו-אלקנים העיקריים הללו מכיוון שיש להם שלושה אטומי מימן המחוברים לאטום הפחמן הנושא את אטום ההלוגן. משמעות הדבר היא, שאין קבוצות אלקיל מחוברות לתרכובות אלו.אבל הם נחשבים כהלואלקנים ראשיים.
יתרה מכך, אם ניקח בחשבון את התגובתיות של הלוגנו-אלקנים ראשוניים, אטום הפחמן, המחובר לאטום ההלוגן, הוא מרכז תגובתי מכיוון שהלוגן הוא אלקטרונילי יותר מפחמן; לפיכך, הוא נותן מטען חיובי חלקי לאטום הפחמן על ידי משיכת אלקטרוני הקשר אל עצמו. יתר על כן, תרכובות אלו יכולות להיות מותקפות על ידי ריאגנטים נוקלאופיליים המחפשים מטענים חיוביים. אז, זה מוביל לתגובת החלפה נוקלאופילית. וכן, לתגובה זו יש מחסום אנרגטי הפעלה גבוה. זוהי תגובה מסוג SN2, ואנחנו קוראים לה כתגובה דו-מולקולרית.
מהם הלוגן אלקנים משניים?
הלוגנו-אלקנים משניים הם תרכובות אורגניות בעלות אטום פחמן המחובר לשתי קבוצות אלקיל ואטום הלוגן. המבנה הכללי של הלוגנו-אלקנים משני הוא R2-C(-H)-X. כאן, שתי קבוצות האלקיל (קבוצת R) יכולות להיות קבוצות דומות או שונות.אנו יכולים לסמן את התרכובות הללו כ-20 הלואלקנים. יתר על כן, הלוגנואלקנים משניים עוברים תגובות החלפה נוקלאופיליות מסוג SN2. לכן, הן תגובות דו-מולקולריות.
איור 02: 2-Bromopropane
התגובתיות של הלואלקן משני נמצאת בין התגובתיות של הלוגנ-אלקנים ראשוניים ושלישוניים, משום שנוכחות של שתי קבוצות אלקיל מורידה את המטען החיובי על אטום הפחמן מאחר שקבוצות אלקיל הן מינים מושכים אלקטרונים.
מהם הלוגן אלקנים שלישוניים?
הלוגנו-אלקנים שלישוניים הם תרכובות אורגניות בעלות אטום פחמן המחובר לשלוש קבוצות אלקיל (ללא אטומי מימן המחוברים ישירות לפחמן זה) ואטום הלוגן. המבנה הכללי של הלואלקן שלישוני הוא R3-C-X, כאשר שלוש קבוצות R (קבוצות אלקיל) יכולות להיות קבוצות זהות או שונות.אנו יכולים לסמן את התרכובות הללו כ-30 הלואלקנים. יתר על כן, תרכובות אלו עוברות תגובות החלפה נוקלאופיליות מסוג SN1. אבל, מנגנון זה שונה מתגובות החלפה נוקלאופיליות של הלוגנואלקנים ראשוניים ומשניים.
אטום הפחמן הנושא את אטום ההלוגן הוא בעל מטען חיובי נמוך מאוד מכיוון שיש שלוש קבוצות מושכות אלקטרונים המחוברות לאטום הפחמן הזה. לכן, הוא אינו דורש היווצרות של תוצרי ביניים באנרגיה גבוהה, והנוקלאופיל יכול לתקוף ישירות את יון הקרבוניום ברגע שהוא נוצר. לכן, זו הסיבה שאנו קוראים לזה תגובה חד מולקולרית.
מה ההבדל בין הלוגן אלקנים ראשוניים ושלישוניים?
להלוגנואלקנים יש שלושה סוגים בהתאם למבנה; הלוגנאלקנים ראשוניים, משניים ושלישוניים. בהלוגנו-אלקנים ראשוניים, אטום הפחמן הנושא את אטום ההלוגן מחובר לקבוצת אלקיל אחת בלבד, ובהלוגנו-אלקנים משניים, אטום פחמן זה מחובר לשתי קבוצות אלקיל, ואילו בהלוגנו-אלקנים שלישוניים, אטום פחמן זה מחובר לשלוש קבוצות אלקיל.אז זה ההבדל העיקרי בין הלוגנ-אלקנים משניים ראשוניים ושלישוניים.
האינפוגרפיקה הבאה מסכמת את ההבדל בין הלוגנ-אלקנים משניים ראשוניים ושלישוניים.
סיכום – הלוגן אלקנים ראשוניים לעומת שלישוניים
ישנם שלושה סוגים של הלוגנואלקנים בהתאם למבנה; הלוגנאלקנים ראשוניים, משניים ושלישוניים. ההבדל העיקרי בין הלוגנ אלקנים משניים ראשוניים ושלישוניים הוא שבהלוגנואלקנים ראשוניים, אטום הפחמן, הנושא את אטום ההלוגן, מחובר לקבוצת אלקיל אחת בלבד. ובהלוגנו-אלקנים משניים, אטום הפחמן הזה מחובר לשתי קבוצות אלקיל. בינתיים, בהלוגנו-אלקנים שלישוניים, אטום פחמן זה מחובר לשלוש קבוצות אלקיל.
