הבדל מפתח – ליזין לעומת L-lysine
ליזין ו-L-ליזין הם שני סוגים של חומצות אמינו, חולקות אותן תכונות פיזיקליות, אם כי יש הבדל מסוים ביניהן. ההבדל העיקרי בין ליזין ל-L-ליזין הוא ביכולת לסובב אור מקוטב מישורי. ליזין היא חומצת אמינו חיונית, הפעילה ביולוגית טבעית. זה יכול להתרחש בשתי צורות איזומריות בשל האפשרות ליצור שני אננטיומרים שונים סביב אטום הפחמן הכיראלי. אלה ידועים בתור צורות L ו-D, בדומה לתצורות של יד שמאל וימין. אומרים כי צורות L ו-D אלו הן פעילות אופטית ומסובבות אור מקוטב מישורי במובן אחר; בכיוון השעון או נגד כיוון השעון.אם האור מסתובב ליזין נגד כיוון השעון, אז האור מפגין תנועות תנודות, והוא ידוע בשם L-ליזין. עם זאת, יש לשים לב כאן היטב שסימון ה-D-ו-L- של האיזומרים אינו זהה לסימון ה-d-ו-l-.
מה זה ליזין?
ליזין היא חומצת אמינו חיונית שאינה מסונתזת בגופנו וצריכה להיות מסופקת מהתזונה הרגילה. לכן, ליזין היא חומצת אמינו חיונית לבני אדם. זוהי תרכובת אורגנית חשובה מבחינה ביולוגית המורכבת מקבוצות פונקציונליות של אמין (-NH2) וחומצה קרבוקסילית (-COOH) עם הנוסחה הכימית NH2- (CH2)4-CH(NH2)-COOH. מרכיבי המפתח של ליזין הם פחמן, מימן, חמצן וחנקן. בביוכימיה, חומצות אמינו שיש להן גם את האמין וגם את קבוצת החומצה הקרבוקסילית המחוברות לאטום הפחמן הראשון (אלפא-) ידועות בתור חומצות אמינו α. לפיכך ליזין נחשב גם לחומצות α-אמינו. המבנה של ליזין ניתן באיור 1.
איור 1: מבנה מולקולרי של ליזין (אטום פחמן הוא אטום פחמן כירלי או אסימטרי ומייצג גם את אטום הפחמן האלפא)
ליזין הוא בסיסי באופיו מכיוון שהוא מכיל שתי קבוצות אמינו בסיסיות וקבוצת חומצה קרבוקסילית חומצית אחת. לפיכך, הוא גם יוצר קשר מימן נרחב עקב נוכחותן של שתי קבוצות אמינו. מקורות טובים לליזין הם מקורות בעלי חיים עשירים בחלבון כמו ביצים, בשר אדום, כבש, חזיר ועופות, גבינה ודגים מסוימים (כגון בקלה וסרדינים). ליזין עשיר גם בחלבונים צמחיים כמו סויה, שעועית ואפונה. עם זאת, זוהי חומצת אמינו מגבילה ברוב גרגירי הדגנים אך מצויה בשפע ברוב הקטניות והקטניות.
מה זה ל-ליזין?
ל-
ליזין יש ארבע קבוצות שונות סביב הפחמן 2nd, והוא מבנה א-סימטרי.כמו כן, ליזין היא חומצת אמינו פעילה אופטית בשל נוכחותו של אטום פחמן א-סימטרי או כירלי זה. לפיכך, ליזין יכול ליצור סטריאואיזומרים שהם מולקולות איזומריות בעלות נוסחה מולקולרית זהה, אך נבדלות זו מזו בכיוון התלת מימד של האטומים שלהן בחלל. אננטיומרים הם שני סטריאו-איזומרים הקשורים זה לזה על ידי השתקפות או שהם תמונות מראה זה של זה שאינן ניתנות להטלה על גבי. ליזין זמין בשתי צורות אננטיומריות הידועות כ-L-ו-D- והאננטיומרים של ליזין ניתנים באיור 2.
איור 2: אננטיומרים של חומצת אמינו ליזין. הקבוצות COOH, H, R ו-NH2 מסודרות סביב אטום C בכיוון השעון, האננטיומר נקרא צורת L וצורת D אחרת. L-ו-D- מתייחסים רק לסידור מרחבי סביב אטום הפחמן ואינם מתייחסים לפעילות אופטית.בעוד שצורות L ו-D של מולקולה כיראלית אכן מסובבות את מישור האור המקוטב בכיוונים שונים, חלק מצורות L (או צורות D) מסובבות את האור שמאלה (צורת levo או l) וחלקן ימינה. (דקסטרו או ד- טופס). צורות l ו-d נקראות איזומרים אופטיים.
L-ליזין ו-D-ליזין הם אננטיומרים אחד של השני בעלי אותן תכונות פיזיקליות, למעט הכיוון שבו הם מסובבים את האור המקוטב. יש להם יחסי תמונת מראה שאינם ניתנים על גבי. עם זאת, המינוח של D ו-L אינו נפוץ בחומצות אמינו כולל ליזין. הם מסובבים את האור המקוטב במישור באותו גודל אבל בכיוונים שונים. האיזומר D ו-L של ליזין המסובב את האור המקוטב בכיוון השעון בכיוון השעון נקרא סיבוב יד או ד-ליזין, וזה שמסובב את האור המקוטב במישור בכיוון השעון נקרא סיבובי או L-ליזין (איור 2)).
L-Lysine היא הצורה היציבה הזמינה ביותר של ליזין. D-Lysine היא צורה סינתטית של ליזין וניתן לסנתז אותה מ-L-ליזין על ידי גזעמיזציה. הוא משמש בעיבוד של פולי-ד-ליזין, המשמש כחומר ציפוי כדי לשפר את התקשרות התא. ל-ליזין תפקיד משמעותי בגוף האדם, בספיגת הסידן, בפיתוח חלבון השריר ובסינתזה של הורמונים, אנזימים ונוגדנים. מבחינה תעשייתית, L-ליזין מיוצר בתהליך תסיסה מיקרוביאלית באמצעות Corynebacterium glutamicum.
מה ההבדל בין ליזין לליזין?
ליזין ו-L-ליזין הם בעלי אותן תכונות פיזיקליות, למעט הכיוון שבו הם מסובבים אור מקוטב. כתוצאה מכך, ל-L-lysine עשויות להיות השפעות ביולוגיות ותכונות פונקציונליות שונות באופן מהותי. עם זאת, מחקר מוגבל מאוד נעשה על מנת להבחין בין ההשפעות הביולוגיות והתכונות הפונקציונליות הללו. חלק מההבדלים הללו עשויים לכלול, Taste
L-ליזין: צורות L של חומצות אמינו נוטות להיות חסרות טעם.
D-ליזין: צורות D של חומצות אמינו נוטות לטעם מתוק.
לכן L-lysine עשוי להיות פחות/לא מתוק יותר מליזין.
Abundance
L-ליזין: צורות ה-L של חומצת אמינו כולל L-ליזין היא הצורה הנפוצה ביותר בטבע. כדוגמה, תשע מתוך תשע-עשרה חומצות האמינו L הנפוצות בחלבונים הינן סיבוביות ידנית והשאר סובבות לרוחב.
D-ליזין: צורות ה-D של חומצות אמינו שנצפו בניסוי נמצאו מתרחשות לעתים רחוקות מאוד.
