הבדל מפתח - תרכובות אלציקליות לעומת ארומטיות
בהתבסס על אופי שלד הפחמן, תרכובות אורגניות מסווגות באופן נרחב לארבע קטגוריות, כלומר, א) תרכובות אליפטיות ב) אליציקליות, ג) ארומטיות וד) תרכובות הטרוציקליות. לתרכובות אליפטיות יש קשרי פחמן בודדים או מרובים אך אין להם מבנים מחזוריים. תרכובות אליציקליות נוצרות על ידי חיבור שני אטומי פחמן של שרשרת אליפטית דרך קשר קוולנטי וכתוצאה מכך נוצר מבנה מחזורי. תרכובות ארומטיות הן גם מחזוריות, אך הקשרים מובטלים. תרכובות הטרוציקליות יכולות להיות אליציקליות או ארומטיות, אך הטבעת מכילה אטום הטרו אחד או יותר.מאמר זה מתמקד בהבדל בין תרכובות אליציקליות לארומטיות. ההבדל העיקרי בין תרכובות אליציקליות לארומטיות הוא שהתרכובות האליציקליות הן תרכובות מחזוריות אך דומות לתרכובות האליפטיות בתכונותיהן, בעוד שלתרכובות ארומטיות יש טבעות מצומדות ומציגות ארומטיות כמאפיין העיקרי. בנוסף, קיימים הבדלים רבים בין שתי קבוצות התרכובות הללו, והם נדונים להלן.
מהן תרכובות אליציקליות?
תרכובות אליציקליות הן התרכובות האורגניות המכילות טבעות סגורות של אטומי פחמן. תרכובות אלו נוצרות על ידי חיבור שני אטומי פחמן של שרשרת אליפטית באמצעות קשר קוולנטי. לפיכך, התכונות של תרכובות אליציקליות דומות לתכונות של תרכובות אליפטיות.
תרכובות אליציקליות ידועות גם בתור תרכובות ציקלואליפטיות. תרכובות אלו עשויות להיות רוויות או בלתי רוויות. בשל המבנה הטבעתי, תרכובות אליפטיות מציגות תכונות סטריאוכימיות. עם זאת, תכונות אלו נעדרות בתרכובות אליפטיות.
איור 01: Cyclopropane
כמה תרכובות טבעיות חשובות כגון סטרואידים, טרפנואידים ואלקלואידים רבים מכילים תרכובות אליציקליות. ציקלופרופן וציקלוהקסאן הם התרכובות האליציקליות הפשוטות ביותר.
מהן תרכובות ארומטיות?
תרכובות ארומטיות הן התרכובות האורגניות עם טבעות מצומדות. קשרים כפולים ויחידים מסודרים לחלופין כדי ליצור את המבנה המחזורי. בנזן הוא התרכובת הארומטית הפשוטה ביותר של הנוסחה הכימית של C6H6 בגלל הקשרים המפורשים ומבנה הטבעת המצומד, תרכובות ארומטיות מפגינות תכונות (ארומטיות) השונות מתרכובות אליפטיות ואליציקליות.
יש מאפיינים חשובים מסוימים של תרכובות ארומטיות בשל הארומטיות שלהן.על פי הנוסחה הכימית, תרכובות ארומטיות מראות רמה גבוהה של חוסר רוויה. עם זאת, תרכובות אלו נוטות פחות לעבור תגובות הוספה בניגוד לתרכובות האליפטיות הבלתי רוויות המקבילות שלהן ובמקום זאת הן מעדיפות לעבור תגובות החלפה. המולקולות של תרכובות ארומטיות יציבות יותר מבחינה תרמודינמית מכיוון שהן מציגות חום נמוך של בעירה והידרוגנציה. לפי שיטות דיפרקציית רנטגן ואלקטרונים, המולקולות של תרכובות ארומטיות שטוחות.
איור 02: בנזן
השם 'ארומטי' צץ מהמילה היוונית ארומה, שמשמעותה ריח נעים, משמש לתרכובות הללו שכן לרוב התרכובות הללו יש ריחות נעימים. כמה דוגמאות לתרכובות ארומטיות כוללות פנול, נפתלין, אנתרצין וכו'.
מה ההבדל בין תרכובות אליציקליות לארומטיות?
אליציקליק נגד ארומטי |
|
| תרכובות אליציקליות הן תרכובות אורגניות הנוצרות מחיבור של שני אטומי פחמן של שרשרת אליפטית באמצעות קשר קוולנטי. | תרכובות ארומטיות הן תרכובות אורגניות עם טבעות מצומדות בסידור חלופי של קשרים כפולים ויחידים וכתוצאה מכך ארומטיות. |
| סוג צלצול | |
| לתרכובות אליציקליות יש טבעת סגורה שעשויה להיות רוויות או בלתי רוויות. | לתרכובות ארומטיות יש טבעת סגורה עם רמה גבוהה של חוסר רוויה. |
| סוג תגובה כימית | |
| תרכובות אליציקליות עוברות תגובת הוספה אם קיימים קשרים מרובים. | תרכובות ארומטיות עוברות תגובות החלפה, ופחות סביר שיעברו תגובות הוספה. |
| אופי הנכסים | |
| תרכובות אליציקליות דומות לתכונות של תרכובות אליפטיות | תרכובות ארומטיות דומות לארומטיות עקב קשרים שעברו מיקום. |
| ריח | |
| לרוב התרכובות האלציקליות אין ריח נעים | לרוב התרכובות הארומטיות יש ריח נעים |
| דוגמאות | |
| ציקלופרופן, ציקלוהקסאן, סטרואידים וכו'. | בנזן, פנול, נפתלין, אנתרצין |
סיכום – תרכובות אליציקליות לעומת ארומטיות
תרכובות אליציקליות וארומטיות הן שתי קבוצות של תרכובות אורגניות מחזוריות המציגות קבוצה שונה של תכונות. תרכובות אליציקליות נוצרות מתרכובות אליפטיות, ולכן יש להן תכונות דומות לתרכובות אליפטיות. לתרכובות ארומטיות יש טבעות מצומדות המראות ארומטיות. תרכובות אליפטיות עשויות להיות רוויות או בלתי רוויות, ואילו תרכובות ארומטיות אינן רוויות ובעלות קשרים כפולים ויחידים מסודרים לחילופין בטבעת. זה ההבדל בין תרכובות אליציקליות לארומטיות.
הורד את קובץ ה-PDF Alicyclic vs Aromatic Compounds
ניתן להוריד את גרסת ה-PDF של מאמר זה ולהשתמש בה למטרות לא מקוונות לפי הערת ציטוט. אנא הורד כאן את גרסת ה-PDF ההבדל בין תרכובות אליציקליות וארומטיות
